Question

蘇合香醇可以用作食用香精，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．
（1）蘇合香醇的分子式為

 

，它不能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有（填數(shù)字序號）

 

．
①取代反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④加聚反應(yīng)  ⑤氧化反應(yīng)  ⑥水解反應(yīng)
（2）蘇合香醇有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①與三氯化鐵溶液混合顯紫色  ②苯環(huán)上的一鹵取代產(chǎn)物有兩種

 

、

 

．
（3）有機(jī)物丙是一種香料，其合成路線如圖所示．其中A的分子式為C₄H₈，甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇互為同系物且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．

已知：R-CH=CH₂

①B2H6

②H2O2/OH-

R-CH₂CH₂OH
①按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是

 

．
②C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
③丙中含有兩個(gè)-CH₃，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，則D中所含官能團(tuán)的名稱為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：

分析：（1）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環(huán)分析其性質(zhì)；
（2）是蘇合香醇的同分異構(gòu)體且①與三氯化鐵溶液混合顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上的一鹵取代產(chǎn)物有兩種，據(jù)此寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（3）A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，B連續(xù)氧化、酸化得到甲，則甲為羧酸，相對分子質(zhì)量為88，減去1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)的式量=88-45-43，為-C₃H₇，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為2-甲基丙酸，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為2-甲基丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）₂，B為2-甲基-1-丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為2-甲基丙醛，結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCHO．甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，丙中有兩個(gè)甲基，則乙中不含甲基，乙為香醇的同系物，則乙的結(jié)構(gòu)簡式為，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，故D為，

解答： 解：（1）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環(huán)可知，其分子式為C₈H₁₀O，能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應(yīng)，而不能發(fā)生水解、加聚反應(yīng)，故答案為：C₈H₁₀O；④⑥；
（2）是蘇合香醇的同分異構(gòu)體且①與三氯化鐵溶液混合顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上的一鹵取代產(chǎn)物有兩種，符合這樣條件的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（3）A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，B連續(xù)氧化、酸化得到甲，則甲為羧酸，相對分子質(zhì)量為88，減去1個(gè)-COOH后剩余基團(tuán)的式量=88-45-43，為-C₃H₇，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則甲為2-甲基丙酸，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為2-甲基丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）₂，B為2-甲基-1-丙醇，結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為2-甲基丙醛，結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂CHCHO．甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，丙中有兩個(gè)甲基，則乙中不含甲基，乙為香醇的同系物，則乙的結(jié)構(gòu)簡式為，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，故D為，
①由上述分析可知，A為2-甲基丙烯（或甲基丙烯）
故答案為：2-甲基丙烯；
②由上面的分析可知，C為2-甲基丙醛，結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
③由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、碳鏈、官能團(tuán)的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等，綜合性較強(qiáng)．