Question

多昔芬主要用于防治骨質(zhì)疏松等病癥，其合成路線如下：

說(shuō)明：D＋G→H的轉(zhuǎn)化中分別發(fā)生了加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。
（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱是        。
（2）C→D的反應(yīng)類型是       ，H→多昔芬的反應(yīng)類型是        。
（3）E→F轉(zhuǎn)化中另一產(chǎn)物是HBr，則試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是          。
（4）H分子中有       個(gè)手性碳原子。
（5）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的A物質(zhì)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式          。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上的一溴代物只有2種。
（6）苯甲酰氯（）是合成藥品的重要中間體。請(qǐng)寫(xiě)出以苯、乙醚、甲醛為原料制備苯甲酰氯的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）羰基
（2）取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 
（3）  
（4）2
（5）(2分)
（6）

試題分析：（1）D中含氧官能團(tuán)為羰基。（2）C與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成D和HBr；H→多昔芬消去了1分子水，反應(yīng)為消去反應(yīng)。（3）E生成F為取代反應(yīng)，X為。（4）H中有2個(gè)手性碳原子。（與羥基相連的碳及與乙基相連的碳）（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種說(shuō)明兩個(gè)取代基位于對(duì)位。（6）模仿題中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸與SOCl₂合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿題中D＋G→H合成路線，可由苯制得溴苯，溴苯與與Mg反應(yīng)得到，與HCHO加成再水解得到。