【題目】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:

已知:

①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫

②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8

EF為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質

R1CHO+R2CH2CHO

(1)根據(jù)信息①確定A的分子式為_____,結構簡式為_________

(2)G的化學名稱是_____,所含官能團名稱為________

(3)G的同分異構體中,能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體的有機物的結構簡式為_______。

(4)化合物C的核磁共振氫譜中有____組峰。

(5)既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生銀鏡反應的G的同分異構體有_____種。

【答案】C5H10 3-羥基丙醛 羥基、醛基 CH3CH2COOH 3 1

【解析】

A的相對分子質量為70,由70÷12=5……10,則AC5H10,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫,則A是環(huán)戊烷,A的結構簡式為;A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B,則B,B發(fā)生消去反應生成C為環(huán)戊烯,化合物C的分子式為C5H8,C發(fā)生氧化反應生成DHOOC(CH2)3COOHF是福爾馬林的溶質,則FHCHO,E、F為相對分子質量差14的同系物,可知ECH3CHO,由信息④可知EF發(fā)生加成反應生成GHOCH2CH2CHO,G與氫氣發(fā)生加成反應生成HHOCH2CH2CH2OHDH發(fā)生縮聚反應生成PPG(),據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知:烴AC5H10,結構簡式為;B,C,DHOOC(CH2)3COOH,ECH3CHO,FHCHO,GHOCH2CH2CHOG與氫氣發(fā)生加成反應生成HHOCH2CH2CH2OH,DH發(fā)生縮聚反應生成PPG()。

(1)由上述分析可知,A分子式為C5H10,結構簡式為;

(2) GHOCH2CH2CHO,化學名稱為 3-羥基丙醛,官能團為羥基、醛基;

(3) GHOCH2CH2CHOG的同分異構體中,能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體,說明該同分異構體分子中含有羧基-COOH,屬于羧酸,由于分子中含有3C原子,不飽和度為1,因此該物質的有機物的結構簡式為CH3CH2COOH;

(4)化合物C為環(huán)戊烯,該物質分子分子中含有3種不同位置的H原子,標注為,因此化合物C核磁共振氫譜中有3組峰;

(5)化合物GHOCH2CH2CHO,其同分異構體既能發(fā)生水解反應,說明含有酯基,又能發(fā)生銀鏡反應,說明是甲酸形成的酯,由于分子中含有3C原子,則該物質為甲酸乙酯,其結構簡式為HCOOCH2CH3,只有這一種結構。

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____________________;

_____________;

________________;

_____________________

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