Question

對乙酰氨基苯酚是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，F(xiàn)用如下路線來合成

（1）若A分子的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，且能使溴水褪色，則A的結構簡式為

 

（2）反應①的反應類型是

 

，反應②的反應類型是

 

（3）F的同分異體有多種，寫出兩種滿足下列的F的同分異構體的結構簡式
①笨環(huán)上有兩個取代基
②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種
③能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一遇FeCl₂溶液顯色

 

、

 

（4）F在NaOH溶液中水解的化學方程式為

 

（5）D的同分異構體W結構簡式為，下列關于W的說法正確的是（　�。�
a可與HBr反應生成溴代物
b可發(fā)生消去反應，消去產(chǎn)物有兩種
c1mol發(fā)生催化氧化反應后的產(chǎn)物可與2molH₂發(fā)生加成反應
d常溫下可與Na₂CO₃溶液反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，A氧化得B，A分子的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，且能使溴水褪色，再結合B的分子式可知，A為CH₂=CH₂，B為CH₃CHO，B氧化得C為CH₃COOH，2分子C脫1分子水發(fā)生取代反應得D為乙酸酐，E在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以E為苯，苯發(fā)生取代反應生成硝基苯，對氨基苯酚與乙酸酐反應得F為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，A氧化得B，A分子的核磁共振氫譜只有一個吸收峰，且能使溴水褪色，再結合B的分子式可知，A為CH₂=CH₂，B為CH₃CHO，B氧化得C為CH₃COOH，2分子C脫1分子水發(fā)生取代反應得D為乙酸酐，E在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以E為苯，苯發(fā)生取代反應生成硝基苯，對氨基苯酚與乙酸酐反應得F為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；　　　
（2）反應①的反應類型是取代反應，反應②的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；取代反應；
（3）F的同分異體有多種，滿足下列條件①笨環(huán)上有兩個取代基，②苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，說明兩個基處于苯環(huán)的對位，③能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一遇FeCl₂溶液顯色，說明水解產(chǎn)物有酚羥基，則原來為酚酯，這樣 的F的同分異構體的結構簡式為等，
故答案為：；；
（4）F在NaOH溶液中水解的化學方程式為，
故答案為：；
（5）D的同分異構體W結構簡式為，下列關于W的說法中
a、W中有醇羥基，可與HBr反應生成溴代物，故a正確；
b、W中有醇羥基，且鄰位碳有氫原子，所以可發(fā)生消去反應，消去產(chǎn)物有兩種，故b正確；
c、1mol發(fā)生催化氧化反應后的產(chǎn)物中有一個羰基，可與1molH₂發(fā)生加成反應，故c錯誤；
d、W中沒有羧基或酚羥基，所以常溫下不可與Na₂CO₃溶液反應，故d錯誤；
故選ab．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，把握合成流程這發(fā)生的反應、官能團的變化、有機物結構與性質(zhì)為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．