Question

分子式為C₈H₈O₃的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu)，這些物質(zhì)在食品、化妝品等行業(yè)有廣泛用途．

（1）C₈H₈O₃的某一同分異構(gòu)體尼泊金酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖．

①下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是　　．

a．能發(fā)生水解反應(yīng)                b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．分子中所有原子都在同一平面上  d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂

②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　．

（2）C₈H₈O₃的另一種同分異構(gòu)體甲滿足以下條件：

①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH

②遇FeCl₃溶液顯色③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種

甲可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　、　　．

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．

專題：

有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：

（1）①由尼泊金酯的結(jié)構(gòu)式找出官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)判斷，對(duì)于共平面問(wèn)題，可考慮常見(jiàn)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)；

②酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應(yīng)，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式；

（2）寫(xiě)同分異構(gòu)體要符合限制條件：①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH，則含3個(gè)酚﹣OH；②遇FeCl₃溶液顯色，③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則苯環(huán)上只有一種H，以此來(lái)解答．

解答：

解：（1）①a．尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故a正確；

b．尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酚羥基，故遇FeCl₃溶液顯色，故b正確；

c．尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含甲基，不可能共平面，故c錯(cuò)誤；

d．羥基的鄰位有兩個(gè)位置，故與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，故d錯(cuò)誤；

故答案為：cd；

②酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，

故答案為：；

（2）遇FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明含酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH，所以應(yīng)含3個(gè)酚羥基，綜合以上情況，可寫(xiě)出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，

故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：

本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，題目難度中等，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，試題側(cè)重酚、酯性質(zhì)的考查，題目難度不大，（2）同分異構(gòu)體為解答的難點(diǎn)，注意掌握求算同分異構(gòu)體的方法．