Question

(11分)已知：

美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

（X為鹵原子，R為取代基）
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）M可發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。
a. 取代反應(yīng)        b. 酯化反應(yīng)       c. 消去反應(yīng)       d. 加成反應(yīng)
（2）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___       ____。
D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______      ____。
（3）在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是_____         __________。
（4）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_(kāi)______                                            。

Answer 1

（11分）
（1）a、d
（2）(CH₃)₂CHCH=CH₂；

（3）新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液
（4）

（1）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可以知道，M中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)還可以發(fā)生取代反應(yīng)，所以選a、d.
（2）根據(jù)M的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)的條件可以判斷D為
E為，結(jié)合A到B的反應(yīng)條件和A的分子式可以推測(cè)出A為
，B為，B和C發(fā)生的是酯化反應(yīng)所以C得結(jié)構(gòu)為
，C是醇，在濃硫酸存在條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，可以使酸性高錳酸鉀褪色，所以F得結(jié)構(gòu)為，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)式為：.
(3)A的分子中存在醛基，所以可以用新制氫氧化銅或銀氨溶液檢驗(yàn)，若產(chǎn)生磚紅色沉淀或生成銀鏡說(shuō)明A沒(méi)有反應(yīng)完全。
（4）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以得出這兩個(gè)取代基處于對(duì)位，與FeCl₃溶液作用顯紫色說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在酚羥基據(jù)此可以得到這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為，該結(jié)構(gòu)與過(guò)量的NaOH溶液共熱發(fā)生反應(yīng)的基團(tuán)是酚羥基和鹵原子，反應(yīng)方程式為