Question

【化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
已知：
如圖中X分子式為C₄H₂Br₂O₄，為六元環(huán)化合物，核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型H原子的吸收峰．

（1）D中所含官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．它可以發(fā)生

 

（填字母）
a、取代反應(yīng)   b、消去反應(yīng)  c、加成反應(yīng)
（3）寫出A和C按1：1反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式．

 

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足以下條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

．
a、能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣泡  b、能發(fā)生水解反應(yīng)   c、分子內(nèi)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（5）根據(jù)題示信息，用乙炔為主要原料設(shè)計(jì)合成路線合成HOCH₂CHO．

 

要求：①合成路線用反應(yīng)流程圖表示．
②標(biāo)明每一步的反應(yīng)物及反應(yīng)條件．（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其它原料自選）
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為
CH₃CH₂OH

濃硫酸

℃170

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：X分子式為C₄H₂Br₂O₄，為六元環(huán)化合物，堿性條件下水解、再酸化得到A與B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B中存在-CHO，核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型H原子的吸收峰，則X為，故A為HOOC-COOH，B為OHC-CHO，C為HOCH₂CH₂OH，A與B發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成環(huán)酯D為，據(jù)此計(jì)算．

解答： 解：X分子式為C₄H₂Br₂O₄，為六元環(huán)化合物，堿性條件下水解、再酸化得到A與B，可推知X含有酯基，B氧化得到A，B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B中存在-CHO，核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型H原子的吸收峰，則X為，故A為HOOC-COOH，B為OHC-CHO，C為HOCH₂CH₂OH，A與B發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成環(huán)酯D為，
（1）D為，所含官能團(tuán)的名稱為：酯基，故答案為：酯基；
（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有酯基、溴原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故選：ab；
（3）A和C按1：1反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（4）D（）有多種同分異構(gòu)體，其中滿足以下條件：a、能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出氣泡，含有-COOH，b、能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，c、分子內(nèi)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，符合條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，故答案為：、；
（5）用乙炔為主要原料合成HOCH₂CHO的反應(yīng)流程圖為：，
故答案為為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體等，根據(jù)有機(jī)物的分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．