Question

已知2RCH2CHO

 

水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

 

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________。

(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。

(3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑�?/span>______________________________________________。

(4)第③步的反應(yīng)類(lèi)型為________；D所含官能團(tuán)的名稱為________。

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。

a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；

b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。

(6)第④步的反應(yīng)條件為______________；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

 

Answer 1

(1)C4H10O

1?丁醇(或正丁醇)

(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

(3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)

(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　羥基

(5)

 

 

(6)濃H2SO4，加熱

 

【解析】根據(jù)提供信息、轉(zhuǎn)化條件確定反應(yīng)物及反應(yīng)類(lèi)型。

(1)A為一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，所以相對(duì)分子質(zhì)量Mr＝16÷21.6%≈74。設(shè)分子式為CxHyO，則12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。當(dāng)x＝4時(shí)，y＝10，分子式為C4H10O。當(dāng)x＝3和x＝5時(shí)均不成立，所以A的分子式為C4H10O。A中只有一個(gè)甲基，所以A為

CH3CH2CH2CH2OH，命名為1?丁醇(或正丁醇)。

(2)由①條件可知B為CH3CH2CH2CHO。B與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

(3)由題干提供的信息可知②的反應(yīng)過(guò)程為

2CH3CH2CH2CHO

 

所以C有2種結(jié)構(gòu)。—CHO和共同存在時(shí)要先檢驗(yàn)—CHO，然后檢驗(yàn)，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。

(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，所以C―→D是與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)。由于相對(duì)分子質(zhì)量相差4，所以和—CHO都與H2加成，所以D中官能團(tuán)名稱為羥基。

(5) 的不飽和度為5，它的同分異構(gòu)體符合6個(gè)碳原子在一條直線上，同時(shí)還含有—COOH和—OH，可以在碳鏈上引入三鍵或雙鍵。—COOH為一個(gè)不飽和度，還可引入2個(gè)三鍵或4個(gè)雙鍵。由于要求6個(gè)碳原子在一條直線上，所以要求存在—C≡C—C≡C—這樣的結(jié)構(gòu)，這樣還余下—COOH、—OH、—CH3和CH或—COOH、—OH和2個(gè)—CH2—，所以可能的結(jié)構(gòu)有：

。

(6)第④步為酯化反應(yīng)，所以條件是濃H2SO4、加熱，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。