Question

氯維地平用于降低不宜口服或口服治療無(wú)效患者的血壓．在急性高血壓期，氯維地平能快速、安全地降低血壓，維持血壓控制目標(biāo)范圍．氯維地平的合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）B分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為

 

和

 

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）D-→E的反應(yīng)類型：

 

．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為1：2：1；
②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（4）由C制取D的過程中，可能混有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₄），F(xiàn)僅比D多一種官能團(tuán)（-CN）．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）已知：2，2-二甲基戊酸[]是有機(jī)合成中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮（）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
已知：
 
提示：①合成過程中無(wú)機(jī)試劑任選；
②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含氧官能團(tuán)；
（2）根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)變化判斷反應(yīng)類型；
（3）根據(jù)①分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為1：2：1，一般為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸酯，據(jù)此書寫；
（4）根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)，推出C到D是C中右邊的酯基變成了羧基，但也可能C中左邊的酯基變成了羧基，即有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₄），據(jù)此書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）根據(jù)以丙酮（）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸，則由3個(gè)C合成7個(gè)C，則一定要用到增加碳鏈的反應(yīng)，即根據(jù)信息②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)，所以，再通過B到C的反應(yīng)，即，再水解生成羧酸，最后再將羰基還原即可．

解答： 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則含氧官能團(tuán)為羧基、酯基，故答案為：羧基、酯基；
（2）有流程，D變成E為D中羧基上的氫被取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得分子式為C₄H₄O₂，①分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為1：2：1，一般為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸酯，則符合條件的同分異構(gòu)體為：HCOOCH₂C≡CH，故答案為：HCOOCH₂C≡CH；
（4）由C和D的結(jié)構(gòu)，推出C到D是C中右邊的酯基變成了羧基，但也可能C中左邊的酯基變成了羧基，即有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₄），則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）根據(jù)以丙酮（）為唯一有機(jī)原料合成2，2-二甲基戊酸，則由3個(gè)C合成7個(gè)C，則一定要用到增加碳鏈的反應(yīng)，即根據(jù)信息②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)，所以，再通過B到C的反應(yīng)，即，再水解生成羧酸，最后再將羰基還原即可，具體流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行推導(dǎo)，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線的確定，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件以及利用好信息即可確定合成路線，難度較大．