Question

16．某化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯
已知：

	密度（g/cm3）	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	-103	83	難溶于水

（1）制備粗品：將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是防暴沸，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是冷凝．
②試管C置于冰水浴中的目的是防止環(huán)己烯揮發(fā)或冷凝環(huán)己烯．
（2）制備精品：
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在上 層（填上或下），分液后，用CD（填編號(hào)）洗滌環(huán)己烯．
A．KMnO₄溶液         B．稀H₂SO₄            C．Na₂CO₃溶液      D．NaOH溶液
②再將環(huán)己烯按圖2裝置蒸餾，冷卻水從g（填f或g）口進(jìn)入，蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是除水．
③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在83℃ 左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是C．
A．蒸餾時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品   B．環(huán)己醇實(shí)際用量多了 C．制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，最簡(jiǎn)單的方法是BC．
A．酸性KMnO₄溶液      B．用金屬鈉      C．測(cè)定沸點(diǎn)   D．溴的四氯化碳溶液．

Answer 1

分析 （1）①根據(jù)實(shí)驗(yàn)室制乙烯可知，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸；導(dǎo)管B比較長(zhǎng)，能增加與空氣的接觸面積，其作用是導(dǎo)氣和將生成的氣體物質(zhì)冷凝回流；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化；
（2）①環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，可用Na₂CO₃溶液洗滌或氫氧化鈉可除去酸；
②為了使冷凝的效果更好，冷卻水從冷凝管的下口進(jìn)入，上口出；生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃；
（3）根據(jù)混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，據(jù)此可判斷產(chǎn)品的純度．

解答 解：（1）①根據(jù)制乙烯實(shí)驗(yàn)的知識(shí)，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝，
故答案為：防止暴沸；冷凝；
②冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，防止環(huán)己烯揮發(fā)，
故答案為：防止環(huán)己烯揮發(fā)或冷凝環(huán)己烯；
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層；環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵，可以被KMnO₄溶液氧化，稀H₂SO₄不能除去，反而能引入新的酸性雜質(zhì)，可用Na₂CO₃溶液洗滌或氫氧化鈉，不能與環(huán)己烯反應(yīng)，可以與酸性雜質(zhì)反應(yīng)，CD可選；
故答案為：上；CD；
②為了使冷凝的效果更好，冷卻水從冷凝管的下口即g口進(jìn)入；生石灰能與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，除去了殘留的水，得到純凈的環(huán)己烯；
故答案為：g；除水；
③根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知，餾分環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃，故收集產(chǎn)品應(yīng)控制溫度在83℃左右；
A、蒸餾時(shí)從70℃開始收集產(chǎn)品，提前收集，產(chǎn)品中混有雜質(zhì)，實(shí)際產(chǎn)量高于理論產(chǎn)量，故A錯(cuò)誤；
B、環(huán)己醇實(shí)際用量多了，制取的環(huán)己烯的物質(zhì)的量增大，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量高于理論產(chǎn)量，故B錯(cuò)誤；
C、若粗產(chǎn)品中混有環(huán)己醇，導(dǎo)致測(cè)定消耗的環(huán)己醇量增大，制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，故C正確；
故答案為：83℃；C；
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產(chǎn)生，若無氣體，則是精品，另外根據(jù)混合物沒有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸點(diǎn)，通過測(cè)定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點(diǎn)，也可判斷產(chǎn)品的純度，
故答案為：BC．

點(diǎn)評(píng) 本題綜合考查了環(huán)己烯的制備，考查了學(xué)生運(yùn)用知識(shí)的能力，題目難度中等，注意把握實(shí)驗(yàn)原理和方法，特別是實(shí)驗(yàn)的基本操作，學(xué)習(xí)中注意積累．