Question

【題目】吲哚昔酚 （idoxifene）可用于治療骨質(zhì)疏松癥，它的合成路線如
（1）反應(yīng)類型：B→C；D→E
（2）D中的含氧官能團(tuán)為（寫(xiě)名稱）
（3）滿足下列四個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體數(shù)目有種． ①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③與FeCl3溶液作用不顯色；④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)
（4）E→F中還有一種副產(chǎn)物G生成，G與F互為同分異構(gòu)體，且含有三個(gè)六元環(huán)，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（5）2，2﹣二甲基戊酸[CH3CH2CH2C（CH3）2COOH]是有機(jī)合成中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以丙酮（CH3COCH3）為唯一有機(jī)原料合成2，2﹣二甲基戊酸異丙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件） 提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；②丙酮分子間能發(fā)生如圖合成路線中A→B的類似反應(yīng)；③合成路線流程圖示例：CH3CH2OH CH2═CH2 CH2Br﹣CH2Br．

Answer 1

【答案】
（1）加成反應(yīng)；還原反應(yīng)
（2）羧基、羰基、醚鍵
（3）8
（4）
（5）
【解析】解：（1）對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D失去羰基中O原子被2個(gè)H原子代替，屬于還原反應(yīng)，

所以答案是：加成反應(yīng)；還原反應(yīng)；（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)有：羧基、羰基、醚鍵，

所以答案是：羧基、羰基、醚鍵；（3）A的同分異構(gòu)體滿足：①苯的衍生物，且苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③與FeCl3溶液作用不顯色，沒(méi)有酚羥基，④不與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，說(shuō)明沒(méi)有酯基等，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)可知，含有醇羥基，若其中一個(gè)側(cè)鏈為﹣CHO，另外側(cè)鏈為﹣CH2CH2OH或﹣CH（CH3）OH或﹣OCH2CH3或﹣CH2OCH3，若其中一個(gè)側(cè)鏈為﹣CH2CHO，另外側(cè)鏈為﹣OCH3或﹣CH2OH，可以是一個(gè)側(cè)鏈為甲基、另外側(cè)鏈為﹣CH（OH）CHO或﹣OCH2CHO，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8種，

所以答案是：8；（4）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)，可知E中羧基提供﹣OH、苯環(huán)提供H原子，脫去1分子水生成F，G與F互為同分異構(gòu)體，且含有三個(gè)六元環(huán)，則副產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，

所以答案是： ；（5）利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中A→F的系列轉(zhuǎn)化可知，丙酮在堿性條件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性條件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn﹣Hg/HCl條件下得到CH3CH2CH2C（CH3）2COOH，丙酮與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙醇，CH3CH2CH2C（CH3）2COOH與異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得目標(biāo)物，合成路線流程圖為： ，

所以答案是： ．