Question

【題目】H是合成某藥物的中間體，一種合成H的路線如下（部分條件和產(chǎn)物省略）：

已知：①RCHO

②A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A所含官能團(tuán)的名稱是___________。1個(gè)H分子含___________個(gè)手性碳原子。

（2）D→E的反應(yīng)條件和試劑為___________。G→H的反應(yīng)類型是___________。

（3）設(shè)計(jì)A→B、E→F步驟的目的是__________。

（4）寫出B→C的化學(xué)方程式：______。

（5）在B的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有___________種（不考慮立體異構(gòu)）。其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為____________。

（6）參照上述流程，以乙醇為有機(jī)物原料合成2－丁醇（其他試劑自選），設(shè)計(jì)合成路線：________。

Answer 1

【答案】羥基、醛基 1 O2/Cu 加熱 加成反應(yīng) 保護(hù)酚羥基 6 （寫出任意一種即可）

【解析】

根據(jù)A的特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，A含醛基、酚羥基，故A為，E與HI反應(yīng)生成F，F能與堿反應(yīng)，說明F有活潑氫，F為，據(jù)此解答。

(1)有機(jī)物A中含有羥基、醛基；1個(gè)H含有1個(gè)手性碳原子，用星號(hào)標(biāo)出，如圖所示；

(2) D中醇羥基催化氧化生成E，條件和試劑是氧氣在銅催化下并加熱；G轉(zhuǎn)化成H，斷裂三元環(huán)，形成2個(gè)單鍵，類似斷裂雙鍵形成單鍵，增大飽和度，屬于加成反應(yīng)；

(3) A中酚羥基能與鎂、氧化劑等反應(yīng)，故先保護(hù)羥基；

(4)參照C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息，RCl為，故B→C的化學(xué)方程式為；

(5)B的同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解，說明含有酯基，含有酯基的同分異構(gòu)體有6種，分別為、（鄰、間、對(duì)三種）；其中核磁共振氫譜的結(jié)構(gòu)有4組峰且峰的面積比為1：2：2：3的有3種，分別為；

(6)以乙醇為合成路線制備2-丁醇，首先將乙醇氧化為乙醛，再將乙醇與HCl反應(yīng)生成CH3CH2Cl，乙醛和CH3CH2Cl在Mg/乙醚的條件下發(fā)生已知條件的反應(yīng)，后經(jīng)過水解生成目標(biāo)產(chǎn)物，具體的路線為。