Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

醇酸樹脂合成技術(shù)成熟、原料易得、涂膜的綜合性能良好，是涂料用合成樹脂中用量最大、用途最廣的品種之一，新型環(huán)保醇酸樹脂的合成路線如圖所示：

已知：通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：�；卮鹣铝袉�(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是__________，C中官能團(tuán)的名稱是____________。

（2）⑤的反應(yīng)類型是________________， B的分子式為________________。

（3）下列說(shuō)法正確的是___________（填序號(hào)）。

a．化合物A的核磁共振氫譜有4組峰

b．檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)時(shí)，加試劑的順序依次是過(guò)量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液

c．1molE與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生33.6LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）

（4）C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________。

（5）在Cu作催化劑的條件下，F(xiàn) (C8H10O2)與O2反應(yīng)生成C，則F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的芳香族化合物有_______種（不考慮立體異構(gòu))。

a．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生消去反應(yīng)

（6）已知：RCH2CH=CH2 ，以2-溴丙烷為原料（其他試劑任選），設(shè)計(jì)制備E的合成路線：____________________________________________________。

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 醛基 縮聚反應(yīng) C8H6lC4 c +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O 6 CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH

【解析】根據(jù)流程，A與氯氣取代生成B，B生成C（），結(jié)合已知：可得，A中每個(gè)甲基上的2個(gè)H被取代生成B，B水解生成C（），C與新制氫氧化銅懸濁液，醛基被氧化成羧基，生成D；D與E反應(yīng)生成高分子，由高分子的結(jié)構(gòu)可得，D與E發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，E為丙三醇。

（1）A為苯的同系物，苯環(huán)鄰位上有2個(gè)甲基，名稱為鄰二甲苯；C中官能團(tuán)為醛基。

（2）由上面的分析可知，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)；A中每個(gè)甲基上的2個(gè)H被Cl取代生成B，故B分子式為C8H6Cl4。

（3）由A的結(jié)構(gòu)可得，A有3種H，核磁共振氫譜有3組峰，故a錯(cuò)誤；檢驗(yàn)Cl時(shí)，先加過(guò)量氫氧化鈉溶液，水解生成Cl-，再中和過(guò)量的堿，最后加硝酸銀溶液，故b錯(cuò)誤；1molE(CH2OHCHOHCH2OH)與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生33.6LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況下），故c正確。

（4）新制氫氧化銅懸濁液中有過(guò)量的NaOH，所以氧化醛基后生成羧酸鈉，化學(xué)方程式為： +4Cu(OH)2+2NaOH +2Cu2O↓+6H2O。

（5）在Cu作催化劑的條件下，F (C8H10O2)與O2反應(yīng)生成C()，則F為；符合條件“a．遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b．能發(fā)生消去反應(yīng)”的芳香族化合物有：（鄰、間、對(duì)三種）、（鄰、間、對(duì)三種）共6種。

（6）以2-溴丙烷為原料制備CH2OHCHOHCH2OH，根據(jù)逆合成分析法：需要CH2BrCHBrCH2Br水解，結(jié)合已知：RCH2CH=CH2 可得，合成路線為：CH3CH=CH2CH2BrCH=CH2CH2BrCHBrCH2BrCH2OHCHOHCH2OH。