Question

15分）芐佐卡因是一中醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A            、B            、C           。

（2）用¹H核磁共振譜可以證明化合物C中有        種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。

（3）寫(xiě)出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外）

①化合物是1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基

②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)

注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：

（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫(xiě)出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式                   。

（5）已知：

①

②

寫(xiě)出以苯酚鈉、CH₃CH₂OH、(CH₃CO)₂O為原料合成的流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示如下：

 

Answer 1

(1)A:      B:CH₃CH₂OH   C: （各1分）

(2)4 （1分）

(3) （共4分，每個(gè)1分）

(4) （2分）

(5) （其他合理答案也正確，5分）

解析:（1）對(duì)硝基甲苯氧化即得到A，則A是對(duì)硝基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)對(duì)氨基苯甲酸乙酯可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。這說(shuō)明A和乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH。

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，苯環(huán)上的氫原子分為2種，乙基上的氫原子又分為2種，共4種。

（3）根據(jù)要求可知，另一個(gè)取代基可以是酯類(lèi)，或者是羧酸，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

（4）與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，所以是F水解，方程式為

。

（5）采用逆推法。要生成，則必須通過(guò)和(CH₃CO)₂O反應(yīng)得到。需要利用發(fā)生還原反應(yīng)得到。發(fā)生硝化反應(yīng)即得到。溴乙烷和苯酚鈉即得到。要得到溴乙烷，可以利用乙醇發(fā)生取代反應(yīng)得到。