Question

化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖．關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是（　�。�

• A、與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種
• B、A在一定條件下可與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
• C、A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)
• D、符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種

Answer 1

考點(diǎn)：常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，說(shuō)明A含有四種氫原子且其原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機(jī)物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1：2：2：3，說(shuō)明A含有四種氫原子且其原子個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．屬于同類化合物，應(yīng)含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對(duì)三種位置，故5種異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；
B．A在一定條件下可與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．A含有酯基，屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種，故D正確；
故選D．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、官能團(tuán)性質(zhì)等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意結(jié)合分子式與紅外光譜含有的基團(tuán)進(jìn)行判斷．