Question

高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如圖所示：


已知：I．含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為：
Ⅱ．若  1mol可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色；反應(yīng)②為加成反應(yīng)
Ⅲ．
Ⅳ．

NaOH溶液

RCOONa+R-NH₂
（1）①的反應(yīng)類(lèi)型為

 

加成反應(yīng)，G的分子式為

 

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（2）寫(xiě)出A的稀溶液與過(guò)量濃溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（3）D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%．D分子中所含官能團(tuán)為

 

．
（4）寫(xiě)出含撲熱息痛高分子藥物與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有

 

種（不考慮順?lè)串悩?gòu)）
（6）寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室由 屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路線，
合成路線常用的表示方式為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯和丙烯在氯化鋁存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為丙酮，1mol      可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說(shuō)明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應(yīng)生成D，D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成，則H為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：苯和丙烯在氯化鋁存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為丙酮，1mol      可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說(shuō)明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應(yīng)生成D，D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成，則H為，
（1）通過(guò)以上分析知，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，所以①的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，G的分子式為 C₄H₅OCl；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：加成反應(yīng)；C₄H₅OCl；；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（4）撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：→，
故答案為：→；

（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團(tuán)說(shuō)明含有酯基和碳碳雙鍵，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有甲酯基，則該物質(zhì)是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳鏈結(jié)構(gòu)為：C=C-C-C-、C-C=C-C-、C-C-C=C-、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-、C=C（C-C）-，所以D的符合條件的同分異構(gòu)體有8種，
故答案為：8；
（6）的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物為甲苯，用甲苯制備的合成路線為：
，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷，注意有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，明確是否考慮順?lè)串悩?gòu)．