Question

已知化合物A的化學(xué)式為C₉H₁₀O₂，現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法．
方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比3：2：1，如圖1所示．

現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2：
已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中兩種同分異構(gòu)B和C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：

 

．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛：

 

．
（3）已知：（如圖3）
①寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

②請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖3表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）．

 

提示：合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明有5種H，其面積之比為1：2：2：2：3，即H原子數(shù)為1：2：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合A的紅外線光譜可知，A分子中含有酯基，故A的結(jié)構(gòu)可能為．
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，應(yīng)含有1個(gè)支鏈，且含有-COOH，側(cè)鏈為-CH₂CH₂COOH；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛，
說(shuō)明含有-CHO，即側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂CHO；
（3）①C為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D中-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)生成E為鈉鹽；
②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制備F，首先經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)得醇，再發(fā)生消去反應(yīng)得烯，其產(chǎn)物再與鹵素的單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，最后將其水解即得目標(biāo)產(chǎn)物．

解答： Ⅱ．（1）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明有5種H，其面積之比為1：2：2：2：3，即H原子數(shù)為1：2：2：2：3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，結(jié)合紅外線光譜可確定A的結(jié)構(gòu)可能為，
故答案為：；
（2）①B分子中不含甲基的芳香酸，應(yīng)含有1個(gè)支鏈，且含有-COOH，側(cè)鏈為-CH₂CH₂COOH，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛，
說(shuō)明含有-CHO，即側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₂CHO，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）①C為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，D中-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)生成E為鈉鹽，酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：
②由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制備F，需經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)得醇，再發(fā)生消去反應(yīng)得烯，其產(chǎn)物再與鹵素的單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，最后將其水解即得目標(biāo)產(chǎn)物，其合成流程圖示如下：

故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，題目難度中等，需要學(xué)生熟練照給我官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意根據(jù)核磁共振氫譜和紅外光譜為確定A可能結(jié)構(gòu)．