Question

【題目】沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如下：

(1)F中的含氧官能團名稱為____________。

(2)A的名稱為____________。

(3)D→E的反應類型為____________，沙羅特美的分子式為____________。

(4)B的分子式為C8H8O3，與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應得到物質(zhì)C和CH3OH，寫出B的結構簡式：____________________。

(5)判斷同時滿足下列條件的C的同分異構體的數(shù)目：_______。（不考慮立體異構）

①分子中含有結構且只有一個環(huán)狀結構，與FeCl3發(fā)生顯色反應；

②能與NaHCO3發(fā)生反應放出CO2。

③苯環(huán)上有且只有三個取代基

(6)請寫出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。_____________

Answer 1

【答案】醚鍵、羥基 對羥基苯甲醛 還原反應 C25H37NO4 30種

【解析】

（1）由F的結構可知其含有的含氧官能團有：羥基、醚鍵；

（2）A的名稱為對羥基苯甲醛；

（3） D→E將硝基還原成氨基，由沙羅特美的的結構式寫出分子式；

（4）B的分子式為C8H8O3，與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應得到物質(zhì)C和CH3OH，對比A、C結構，可知A與HCHO發(fā)生加成反應生成B，可知B的結構簡式為：。

（5）①分子中含有結構且只有一個環(huán)狀結構，與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；-C3H5有三種結構：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能與NaHCO3發(fā)生反應放出CO2，說明含有羧基。③苯環(huán)上有且只有三個取代基，另一個基團為-CH2COOH。三種不同的官能團在苯環(huán)上有10種排列，-C3H5有三種結構，故共有30種同分異構。

（6）模仿B轉(zhuǎn)化為E的過程、F轉(zhuǎn)化為沙羅特美，與（CH3）2C（OCH3）2反應生成，然后與CH3NO2發(fā)生加成反應生成然后發(fā)生消去反應生成，再與氫氣反應生成，最后與氨氣作用得到目標物。

（1）由F的結構可知其含有的含氧官能團有：羥基、醚鍵；

（2）A的名稱為對羥基苯甲醛；

（3） D→E將硝基還原成氨基，D→E的反應類型為還原反應；由沙羅特美的的結構式寫出分子式 C25H37NO4；

（4）B的分子式為C8H8O3，與(CH3)2C(OCH3)2發(fā)生取代反應得到物質(zhì)C和CH3OH，對比A、C結構，可知A與HCHO發(fā)生加成反應生成B，可知B的結構簡式為：；

（5）①分子中含有結構且只有一個環(huán)狀結構，與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；-C3H5有三種結構：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能與NaHCO3發(fā)生反應放出CO2，說明含有羧基。③苯環(huán)上有且只有三個取代基，另一個基團為-CH2COOH。三種不同的官能團在苯環(huán)上有10種排列，-C3H5有三種結構，故共有30種同分異構。

（6）模仿B轉(zhuǎn)化為E的過程、F轉(zhuǎn)化為沙羅特美，與（CH3）2C（OCH3）2反應生成，然后與CH3NO2發(fā)生加成反應生成然后發(fā)生消去反應生成，再與氫氣反應生成，最后與氨氣作用得到目標物。合成路線流程圖為：.