Question

Claisen-Schmidt縮合反應是芳香醛與醛或酮在堿性條件下的羥醛縮合反應（與羰基相鄰的碳原子上的氫原子與醛基發(fā)生加成反應），反應原理如下：

（1）化合物Ⅰ的名稱是

 

．
（2）上述反應還會生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ與化合物Ⅲ互為同分異構體，則化合物Ⅳ的結構簡式為

 

．
（3）化合物為何成一種新型抗癌藥物的中間體，其合成線路如下：

  ①化合物Ⅴ的結構簡式為

 

．
　②寫出反應Ⅵ→Ⅶ的化學方程式：

 

，反應Ⅶ→Ⅷ的反應類型為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結構簡式進行命名；
（2）苯甲醛與化合物Ⅱ兩側的α-H均可加成，可以得兩種產(chǎn)物，據(jù)此寫化合物Ⅳ的結構簡式；
（3）根據(jù)物質(zhì)ⅤⅢ的結構可知，物質(zhì)Ⅰ與物質(zhì)Ⅴ發(fā)生羥醛縮合反應得物質(zhì)ⅤⅠ，根據(jù)物質(zhì)Ⅴ的分子式可知物質(zhì)Ⅴ為CH₃COCOOH，物質(zhì)ⅤⅠ為，物質(zhì)ⅤⅠ氧化得物質(zhì)ⅤⅡ為，物質(zhì)ⅤⅡ與甲醇發(fā)生酯化反應得反應ⅤⅢ，據(jù)此答題．

解答： 解：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結構簡式可知，化合物Ⅰ的名稱為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）苯甲醛與化合物Ⅱ左側的α-H均可加成，得化合物Ⅲ，如果與右側α-H加成可得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ的結構簡式為，故答案為：；
（3）根據(jù)物質(zhì)ⅤⅢ的結構可知，物質(zhì)Ⅰ與物質(zhì)Ⅴ發(fā)生羥醛縮合反應得物質(zhì)ⅤⅠ，根據(jù)物質(zhì)Ⅴ的分子式可知物質(zhì)Ⅴ為CH₃COCOOH，物質(zhì)ⅤⅠ為，物質(zhì)ⅤⅠ氧化得物質(zhì)ⅤⅡ為，物質(zhì)ⅤⅡ與甲醇發(fā)生酯化反應得反應ⅤⅢ，
①根據(jù)上面的分析可知，化合物Ⅴ的結構簡式為CH₃COCOOH，故答案為：CH₃COCOOH；
②反應Ⅵ→Ⅶ的化學方程式為2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，反應Ⅶ→Ⅷ的反應類型為酯化（取代）反應，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；酯化（取代）反應．

點評：本題考查有機物推斷與合成、官能團的結構與性質(zhì)、有機反應類型等，難度不大，掌握官能團的結構與性質(zhì)和理解題中信息的原理是關鍵．