【題目】有機物AM有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,AF分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng),F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);MNaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。

請回答:

(1)C、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為___________________________、_______________________________。

(2)反應(yīng)①⑦中,屬于消去反應(yīng)的是___________________(填反應(yīng)序號)。

(3)反應(yīng)化學(xué)方程式為_____________________________________________________________;

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_________________________________________________________。

(4)符合下列條件F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1:1:2:6

【答案】

【解析】

AF分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng),均含有-COOH,F(xiàn)的分子式為C9H10O2,不飽和度為(2×9+210)/2=5,且不能使溴的CCl4溶液褪色,不含不飽和鍵,應(yīng)含有苯環(huán),F發(fā)生氧化反應(yīng)生成M,MNaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種,故F中應(yīng)含有乙基,且與羧基處于對位,故F,M。由A→B→C的轉(zhuǎn)化可知,C中含有-COOH,C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知,C,故D,B。A的結(jié)構(gòu)為,C發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H。

(1)由上述分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),還發(fā)生中和反應(yīng),反應(yīng)②屬于復(fù)分解反應(yīng),反應(yīng)③⑥屬于氧化反應(yīng),反應(yīng)④屬于消去反應(yīng),反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng),反應(yīng)⑦屬于縮聚反應(yīng),故答案為:④;(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為:;反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為:;(4)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體:a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中存在醛基;b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子中存在酚羥基;c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1:1:2:6,說明有4種氫原子,符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1-CHO,且2個甲基處于間位,另2個分別處于對位,所以F的同分異構(gòu)體有2種,故答案為:。

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其中互為同分異構(gòu)體的是_________________(填序號),②③④⑤四種物質(zhì)按它們的沸點由低到高的順序是________________(填序號),等質(zhì)量的①③⑥三種物質(zhì),完全燃燒時消耗O2的物質(zhì)的量由少到多的順序為________________ 。

4按系統(tǒng)命名法,化合物(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH3的名稱是__________________

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