Question

【題目】異丁酸－3－苯丙酯()是一種香料，下圖是這種香料的一種合成路線(xiàn)：

已知以下信息：

①有機(jī)物E的摩爾質(zhì)量為88 g·mol－1，其核磁共振氫譜表明含有3種不同環(huán)境的氫原子。

②有機(jī)物F是苯甲醇的同系物。

③R—CH==CH2R—CH2CH2OH。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)異丁酸－3－苯丙酯的分子式為________________。

(2)A分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)為________________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

(4)一定條件下，1 mol D與2 mol H2能夠完全反應(yīng)生成F，D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此D生成F的反應(yīng)類(lèi)型為________________。

(5)E、F反應(yīng)生成異丁酸－3－苯丙酯的化學(xué)方程式為________________________。

(6)已知有機(jī)化合物甲符合下列條件：

①與F是同分異構(gòu)體；②苯環(huán)上有3個(gè)支鏈；③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子，且不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1；④與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)。

寫(xiě)出符合上述條件的有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。

Answer 1

【答案】C13H18O2 碳碳雙鍵 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) ＋＋H2O 或

【解析】

根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷E為羧酸,結(jié)合其摩爾質(zhì)量為88 g/mol,可知其分子式為C4H8O2,又知E的核磁共振氫譜中有三種不同環(huán)境的氫原子,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,從而可逆推A為,B為,C為;由“有機(jī)物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D與2 mol H能夠完全反應(yīng)生成F,D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)”可知D為,F為。

(1)異丁酸－3－苯丙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C13H18O2，故答案為：C13H18O2；

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；

（3）根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知, 發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則C為，故答案為：；

（4）一定條件下，1 mol與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，完全反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；

（5）與在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成異丁酸－3－苯丙酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋＋H2O，故答案為：＋＋H2O；

（6）由與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)可知F的同分異構(gòu)體屬于芳香醇，苯環(huán)上有3個(gè)支鏈，說(shuō)明苯環(huán)上連有2個(gè)甲基和一個(gè)—CH2OH，由核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子，且不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1可知同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：或。