Question

某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫(yī)藥中間體F和Z．

已知：①
②：苯胺中氨基易被氧化．
請回答下列問題：
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）下列有關(guān)F的說法正確的是

 

．
a．分子式是C₇H₇NO₂Br          b．能形成內(nèi)鹽
c．能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)    d．1mol的F最多可以和2mol NaOH反應(yīng)
（3）B→C的化學(xué)方程式是

 

．在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是

 

．
（4）寫出同時符合下列條件的Z的同分異構(gòu)體（不含Z，不考慮立體異構(gòu)）

 

．
①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)    ②與Z含有相同官能團(tuán)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：據(jù)已知反應(yīng)②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為，B為，據(jù)反應(yīng)①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，E為，E→F是肽鍵水解成氨基，可見，B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化；據(jù)已知反應(yīng)①并結(jié)合Y的分子式可見，X→Y是羥醛縮合反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：據(jù)已知反應(yīng)②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為，B為，據(jù)反應(yīng)①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，E為，E→F是肽鍵水解成氨基，可見，B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化；據(jù)已知反應(yīng)①并結(jié)合Y的分子式可見，X→Y是羥醛縮合反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）a．根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可見，其分子式應(yīng)為C₇H₆NO₂Br，故a錯誤； 
b．F中有羧基和氨基，可以形成肽鍵，故b正確；
c．F中有羧基和肽鍵，可以發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故c正確；
d.1molF能和1molNaOH反應(yīng)，故d錯誤；
故答案為：bc；
（3）B為，C為，由B→C的反應(yīng)方程式為：，增加B→C反應(yīng)的目的是保護(hù)易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，
故答案為：；氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基；
（4）Z為，符合條件“①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)、②與Z含有相同官能團(tuán)”的Z的同分異構(gòu)體中，若有兩個取代基則有，即其臨位和間位共3種：，若只有一個取代基，則為，
故答案為：  和．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．