Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①
②

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)是__________。

（2）已知G為，寫(xiě)出由F生成H的化學(xué)方程式為__________________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_________________。

（4）由B生成C和D生成E的反應(yīng)類(lèi)型分別是__________、_____________。

（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，則符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_______種。

（6）參考上述合成路線，寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線____________________________________________________________________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 4

【解析】考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）根據(jù)信息①，推出A的分子式為C7H8O，A為醛，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為苯甲醛；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B生成C發(fā)生氧化反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C生成D發(fā)生加成反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D生成E發(fā)生消去反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E生成F發(fā)生酯化反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息②，F生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式為；（3）根據(jù)上述分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基和碳碳三鍵，其中含氧官能團(tuán)是羧基；（4）根據(jù)上述分析，反應(yīng)類(lèi)型分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)；（5）能與飽和碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，有4種氫原子，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有、、、，共有4種；（6）根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，以及信息②，得出合成目標(biāo)物質(zhì)的路線為。