【題目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知:①A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;

+CO2

回答下列問題:

(1)A生成B的反應(yīng)條件為____,由D生成E的反應(yīng)類型為_________。

(2)F中含有的官能團名稱為________

(3)K中含有兩個六元環(huán),則K的結(jié)構(gòu)簡式為 ______

(4)F生成H過程中①的化學(xué)方程式為_______ 。

(5)H有多種同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 __________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ⑦遇FeCl3溶液顯色 ③具有4組核磁共振氫譜峰

(6)糠叉丙酮是一種重要的醫(yī)藥中間體,請參考上述合成路線,設(shè)計一條由叔丁醇[ (CH3)3COH]和糠醛為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選,用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):__________________

【答案】濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) 羥基、醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O;

【解析】

芳香族化合物A(C9H12O),不飽和度=,說明除了苯環(huán)外,不存在雙鍵,已知A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子,則A結(jié)構(gòu)簡式為B能和溴發(fā)生反應(yīng),且可以發(fā)生信息反應(yīng)②,則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B,BDF的不飽和度=,說明F中除了含有苯環(huán)外,還含有一個雙鍵,且F可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),則F中含有醛基,由此式知,D發(fā)生水解反應(yīng)生成EE發(fā)生催化氧化生成F,F發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H,H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I,B發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到CC發(fā)生信息反應(yīng)③,反應(yīng)生成K,據(jù)此分析解答;

6(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C=CH2(CH3)2C=CH2發(fā)生信息的反應(yīng)生成H3CCOCH3,H3CCOCH3發(fā)生信息反應(yīng),生成。

芳香族化合物A(C9H12O),不飽和度=,說明除了苯環(huán)外,不存在雙鍵,已知A的苯環(huán)上只有一個支鏈,支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子,則A結(jié)構(gòu)簡式為,B能和溴發(fā)生反應(yīng),且可以發(fā)生信息反應(yīng)②,則A發(fā)生消去反應(yīng)生成BB,D,F的不飽和度=,說明F中除了含有苯環(huán)外,還含有一個雙鍵,且F可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),則F中含有醛基,由此式知,D發(fā)生水解反應(yīng)生成E,E發(fā)生催化氧化生成F,F發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H,H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成IB發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到C,C發(fā)生信息反應(yīng)③,反應(yīng)生成K

1)由以上分析知,AA發(fā)生消去反應(yīng)生成B,B,消去反應(yīng)的條件為濃硫酸、加熱;DD發(fā)生水解反應(yīng)生成E,則由D生成E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng));

故答案為:濃硫酸、加熱;取代反應(yīng);

2F,則F中含有的官能團名稱為羥基、醛基;

故答案為:羥基、醛基;

3)由以上分析知,K的結(jié)構(gòu)簡式為;

故答案為:;

4F,反應(yīng)①為銀鏡反應(yīng),則由F生成H過程中①的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O;

故答案為:+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O

5H,符合下列條件的同分異構(gòu)體:

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基或者甲酸某酯的酯基,⑦遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基,③具有4組核磁共振氫譜峰,說明有4類氫原子,符合條件的同分異構(gòu)體有以下幾種:

、、、

故答案為:;

6(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C=CH2,(CH3)2C=CH2發(fā)生信息②的反應(yīng)生成,發(fā)生信息反應(yīng),生成,合成路線流程圖為

;

故答案為:。

練習(xí)冊系列答案
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【題目】201510月,中國女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥--青蒿素和雙氫青蒿素的貢獻獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎.青蒿素和雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)式如下圖.從青蒿中提取青蒿素主要采用有機溶劑提取的方法.下列有關(guān)說法不正確的是

A.用有機溶劑從青蒿中提取青蒿素,主要采用萃取的方法

B.青蒿素的分子式為

C.青蒿素通過還原反應(yīng)可制得雙氫青蒿素

D.青蒿素和雙氫青蒿素都是芳香族化合物

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【題目】實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛,其實驗步驟為:

步驟1:將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、12-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升溫至60℃,緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液溴,保溫反應(yīng)一段時間,冷卻。

步驟2:將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中,攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。

步驟3:經(jīng)洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體,放置一段時間后過濾。

步驟4:減壓蒸餾有機相,收集相應(yīng)餾分。

下列說法錯誤的是(

A.甲同學(xué)認為步驟1中使用1,2-二氯乙烷的目的是作催化劑,加快反應(yīng)速率

B.乙同學(xué)認為可在該實驗裝置的冷凝管后加接一支裝有無水MgSO4的干燥管,實驗效果可能會更好

C.丙同學(xué)認為步驟2中有機相用10%NaHCO3溶液洗滌可除去大部分未反應(yīng)的Br2

D.丁同學(xué)認為步驟4中減壓蒸餾有機相是因為間溴苯甲醛高溫下容易氧化或分解

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【題目】100mL2mol/LAlCl3溶液中加入1mol/LKOH溶液,生成沉淀的質(zhì)量為7.8g,加入溶液的體積可能為①100mL300mL700mL800mL1000mL()

A.①或②B.②或④C.②或③D.②或⑤

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【題目】某廢催化劑含、ZnS、CuS及少量的。某實驗小組以廢催化劑為原料,回收鋅和銅。設(shè)計實驗流程如下:已知:CuS既不溶于稀硫酸,也不與稀硫酸反應(yīng)。下列說法正確的是

A.濾液1中是否含有,可以選用KSCN和新制的氯水檢驗

B.步驟操作中,先加,在不斷攪拌下,再加入

C.濾渣1成分是CuS,濾渣2成分一定是

D.步驟操作中,生成的氣體需用NaOH溶液或溶液吸收

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【題目】下列有關(guān)實驗操作,說法正確的是

A. 配制一定物質(zhì)的量濃度溶液時,容量瓶中有少量的水會導(dǎo)致溶液濃度偏低

B. 用鹽酸標準溶液滴定未知濃度氨水,選用酚酞做指示劑的結(jié)果比甲基橙更準確

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【題目】化學(xué)科學(xué)需要借助化學(xué)專用語言描述,下列有關(guān)化學(xué)用語正確的是

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(2)X為非金屬單質(zhì),W是空氣的主要成分之一.它們之間轉(zhuǎn)化的能量變化如圖A所示,則X+W→Z的熱化學(xué)方程式為 ______

(3)X、Y為正鹽,X的水溶液顯酸性,W為一元強堿(化學(xué)式為MOH),則X與過量W反應(yīng)生成Y的離子方程式為 ______ 室溫下,若用0.1mol/LW溶液滴定VmL0.1mol/LHA溶液,滴定曲線如圖B所示,則ab、cd四點溶液中水的電離程度最大的是 ______ 點;a點溶液中離子濃度的大小順序為 ______

(4)X為強堿,常溫下W為有刺激性氣味的氣態(tài)氧化物.常溫時,將Z的水溶液露置于空氣中,請在圖C中畫出其pH隨時間(t)的變化趨勢曲線圖不考慮水的揮發(fā) ______

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