Question

18．某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%，含氫為 5.88%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜圖如下：

方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰，其面積之比為1：2：2：3，如圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖B．

（1）A的分子式為C₈H₈O₂．
（2）該物質(zhì)屬于哪一類有機物酯類．
（3）A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是bc（填序號）．
a．A的相對分子質(zhì)量        b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖      d．A分子的紅外光譜圖
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中又同時符合下列條件：①屬于酯類；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基．則該芳香類A的同分異構(gòu)體共有4種．

Answer 1

分析 A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為：N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{70.59%}{12}$：$\frac{5.88%}{1}$：$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4：4：1，則A的實驗式為C₄H₄O，
（1）根據(jù)質(zhì)譜法知A的相對分子質(zhì)量為136，設A的分子式為（C₄H₄O）_n，又M_r（A）=68n=136，得到n即可確定A的分子式；
（2）由圖B知，A含有苯環(huán)，占6個C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為，據(jù)此確定該物質(zhì)類型；
（3）由分子式及核磁共振氫譜圖確定甲基個數(shù)；
（4）根據(jù)以上分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）A的芳香類同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于酯類，說明含有酯基；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基．

解答 解：A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為：N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{70.59%}{12}$：$\frac{5.88%}{1}$：$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4：4：1，則A的實驗式為C₄H₄O，
（1）根據(jù)質(zhì)譜法知A的相對分子質(zhì)量為136，設A的分子式為（C₄H₄O）_n，又M_r（A）=68n=136，得到n=2，則可確定A的分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（2）由圖B知，A含有苯環(huán)，占6個C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為，所以該物質(zhì)為酯類，
故答案為：酯類；
（3）結(jié)合上述（2）的解析，再結(jié)合圖A，有4種氫原子，且其比例為1：1：1：3，又由于-CH₃上氫原子數(shù)為3，所以只能有一個-CH₃，所以A的分子中只含一個甲基的依據(jù)為bc，故答案為：bc；
（4）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）A的芳香類同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于酯類，說明含有酯基；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個甲基，
含有的取代基為-CH₃和HCOO-，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如果只有一個取代基，則為，所以符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4．

點評 有機物分子式的確定，為高頻考點，明確質(zhì)譜法、核磁共振氫譜、紅外光譜與物質(zhì)相對分子質(zhì)量、氫原子種類及個數(shù)、官能團的關系是解本題關鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷．