Question

軟質(zhì)隱形眼鏡材料W、樹(shù)脂X的合成路線如下：

（1）A 中含有的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（2）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

．
（3）B有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有

5

種（不考慮順?lè)串悩?gòu)，下同），寫(xiě)出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂

．
（4）為確定某芳香族化合物F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
①經(jīng)質(zhì)譜儀測(cè)定，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為110
②準(zhǔn)確稱取該有機(jī)物樣品5.50g，充分燃燒后，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下6.72LCO₂和2.70gH₂O．
③氫核磁共振譜圖顯示，F(xiàn)有2個(gè)吸收峰，強(qiáng)度為2：1
則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）寫(xiě)出樹(shù)脂X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出一種即可）

．
（6）G含三個(gè)甲基，氫核磁共振譜圖上有4個(gè)吸收峰．寫(xiě)出生成E+F→G的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：由信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)，再脫水生成A，則A中含有C=C和-CHO，由聚合物W的結(jié)構(gòu)可知，A為2甲基丙烯醛，B為2-甲基丙烯酸，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為2甲基丙醇，D→E發(fā)生醇的消去反應(yīng)，則E為2甲基丙烯，由E+F反應(yīng)生成G，由碳原子數(shù)目可知，F(xiàn)為含6個(gè)碳原子的對(duì)二苯酚，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)，再脫水生成A，則A中含有C=C和-CHO，由聚合物W的結(jié)構(gòu)可知，A為2甲基丙烯醛，B為2-甲基丙烯酸，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為2甲基丙醇，D→E發(fā)生醇的消去反應(yīng)，則E為2甲基丙烯，由E+F反應(yīng)生成G，由碳原子數(shù)目可知，F(xiàn)為含6個(gè)碳原子的對(duì)二苯酚，
（1）A為2甲基丙烯醛，含有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（2）B→C為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O；
（3）B為2-甲基丙烯酸，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體為HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂，共5種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且含有甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，故答案為：5；HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（4）①經(jīng)質(zhì)譜儀測(cè)定，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為110，②準(zhǔn)確稱取該有機(jī)物樣品5.50g，充分燃燒后，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下6.72LCO₂和2.70gH₂O，則C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：1，
③氫核磁共振譜圖顯示，F(xiàn)有2個(gè)吸收峰，強(qiáng)度為2：1，則結(jié)構(gòu)中存在兩種位置的H原子，所以F為，故答案為：；
（5）F與HCO反應(yīng)生成X，結(jié)合信息可知發(fā)生縮聚反應(yīng)，樹(shù)脂X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（6）G含三個(gè)甲基，氫核磁共振譜圖上有4個(gè)吸收峰，則G中有4種H，所以E+F→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，利用已知信息及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化、碳原子數(shù)目的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等．