Question

16．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：
（1）化合物A中能發(fā)生銀鏡反應的官能團為醛基（填官能團的名稱）．
（2）化合物B的結構簡式為；由C→D的反應類型是：取代反應．
（3）寫出同時滿足下列條件F的一種同分異構體的結構簡式為
Ⅰ、分子中有兩個苯環(huán)；
Ⅱ、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
Ⅲ、分子中含有4種不同的化學環(huán)境的氧
（4）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線示意圖（無機試劑任用）．合成路線示意圖例如題干．

Answer 1

分析 （1）A中含有醛基、醚鍵，醛基能發(fā)生銀鏡反應；
（2）對比A、C的結構簡式，結合B的分子式，可知B為，對比C、D結構可知，C中-Cl被-CN取代生成D；
（3）F的一種同分異構體滿足：Ⅰ、分子中有兩個苯環(huán)，Ⅱ、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有4種不同的化學環(huán)境的氧，可以為1個碳原子連接2個苯環(huán)、2個甲基，2個苯環(huán)中均含有2個側鏈且處于對位位置；
（4）在NaBH₄條件下還原得到得到，再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到，再與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應得到，與NaCN發(fā)生取代反應得到，最后在酸性條件下水解得到．

解答 解：（1）A中含有醛基、醚鍵，醛基能發(fā)生銀鏡反應，故答案為：醛基；
（2）對比A、C的結構簡式，結合B的分子式，可知B為，對比C、D結構可知，C中-Cl被-CN取代生成D，屬于取代反應，
故答案為：；取代反應；
（3）F的一種同分異構體滿足：Ⅰ、分子中有兩個苯環(huán)，Ⅱ、能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅲ、分子中含有4種不同的化學環(huán)境的氧，可以為1個碳原子連接2個苯環(huán)、2個甲基，2個苯環(huán)中均含有2個側鏈且處于對位位置，符合條件的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）在NaBH₄條件下還原得到得到，再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到，再與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應得到，與NaCN發(fā)生取代反應得到，最后在酸性條件下水解得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{一定條件}^{HBr}$$\stackrel{NaCN}{→}$$→_{②HCl}^{①NaOH}$，
故答案為：$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{濃硫酸}$$→_{一定條件}^{HBr}$$\stackrel{NaCN}{→}$$→_{②HCl}^{①NaOH}$．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機反應類型、官能團結構與性質、限制條件同分異構體書寫，是對有機會基礎的綜合考查，較好的考查學生信息獲取與知識遷移運用，難度中等．