Question

在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著變化．
（1）同樣以羥基（-OH）為官能團(tuán)，乙醇為中性，苯酚卻表現(xiàn)弱出酸性，請(qǐng)你另起一例，說(shuō)明基團(tuán)之間相互作用對(duì)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的影響：

 

，
（2）實(shí)驗(yàn)表明，丙酸分子中“-CH₂-”上的碳?xì)滏I因與“-COOH”相鄰，反應(yīng)活性明顯增強(qiáng)．比如，在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）已知含有“”結(jié)構(gòu)的有機(jī)物不能穩(wěn)定存在．請(qǐng)結(jié)合（1）、（2）有關(guān)信息，分析如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問(wèn)題：

①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．D中所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
②C→D的化學(xué)方程式為

 

．
③D不可能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填字母代號(hào)）
a．水解反應(yīng)  b．消去反應(yīng)  c．銀鏡反應(yīng)  d．酯化反應(yīng)   e．加成反應(yīng)  f．還原反應(yīng)  g．氧化反應(yīng)
④F有多種同分異構(gòu)體，其中含有-C≡C-、-COOH兩種官能團(tuán)，且分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)甲基的有機(jī)物共有

 

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著變化，例如烷烴不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子結(jié)構(gòu)中的烷烴基（-CH₃）因受苯環(huán)的影響而能夠被氧化；
（2）根據(jù)題是信息在紅磷存在時(shí)，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2-溴丙酸，據(jù)此寫化學(xué)方程式；
（3）由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成B為，與酸反應(yīng)生成C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成E為，與酸反應(yīng)生成F為，據(jù)此答題；

解答： 解：（1）在有機(jī)化合物中，由于基團(tuán)之間的相互影響，會(huì)使有機(jī)分子中相關(guān)原子或原子團(tuán)的反應(yīng)活性發(fā)生顯著變化，例如烷烴不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子結(jié)構(gòu)中的烷烴基（-CH₃）因受苯環(huán)的影響而能夠被氧化，
故答案為：烷烴不能被酸性KMnO₄溶液氧化，而甲苯分子結(jié)構(gòu)中的烷烴基（-CH₃）因受苯環(huán)的影響而能夠被氧化；
（2）丙酸可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH），反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）由A取代后的產(chǎn)物可知應(yīng)為，在NaOH溶液中發(fā)生水解生成B為，與酸反應(yīng)生成C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為，在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可生成E為，與酸反應(yīng)生成F為，
①由以上分析可知A為，D為，含有醛基、羥基和羧基，
故答案為：；含有醛基、羥基和羧基；
②C為，在Cu作催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
③D為，含有-CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，含有-COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有-OH，鄰位碳原子上含有H，可發(fā)生消去反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：a；
④F為，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，其中含有-C≡C-、-COOH兩種官能團(tuán)，且分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)甲基的有機(jī)物共有CH₃C≡CCH₂COOH、CH₃CH₂C≡CCOOH、HC≡CCH₂CH₂COOH，共三種，
故答案為：3；CH₃C≡CCH₂COOH、CH₃CH₂C≡CCOOH、HC≡CCH₂CH₂COOH（其中一種）；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化可用正推法推斷有機(jī)物的種類，注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用．