Question

某課題組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成化妝品防霉劑：對(duì)羥基苯甲酸乙酯．

請(qǐng)回答：
（1）甲苯在催化劑的條件下與液溴發(fā)生反應(yīng)①生成的有機(jī)物C₇H₇Br的名稱為

 

．
（2）產(chǎn)品的摩爾質(zhì)量為

 

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（3）在①～⑥的反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的有

 

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（4）在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

 

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（5）的同分異構(gòu)體很多，其中符合下列條件有

 

種．
①遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能發(fā)生銀境反應(yīng)；④無(wú)-CH₃結(jié)構(gòu)．上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

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（6）高分子化合物是一種建筑材料，根據(jù)題中合成路線信息，以甲苯為原料合成該高分子化合物，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖：

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）對(duì)比甲苯與對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與溴發(fā)生甲基對(duì)位取代反應(yīng)生成，在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，對(duì)比反應(yīng)③的反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)③為取代反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，對(duì)比反應(yīng)⑤中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為羧基與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)中羧酸提供羥基，醇提供羥基H原子，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）中含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；
（5）的同分異構(gòu)體符合：遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀境反應(yīng)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，且無(wú)-CH₃結(jié)構(gòu)，只能含有2個(gè)取代基為-OH、-CH₂OOCH，則苯環(huán)上有2種H原子，則2個(gè)不同的取代基處于鄰、間、對(duì)位；
（6）高聚物的單體為，則由甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物．

解答： 解：對(duì)比甲苯與對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與溴發(fā)生甲基對(duì)位取代反應(yīng)生成，在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，對(duì)比反應(yīng)③的反應(yīng)物、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)③為取代反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，苯環(huán)連接的甲基被氧化為-COOH，對(duì)比反應(yīng)⑤中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為羧基與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，反應(yīng)中羧酸提供羥基，醇提供羥基H原子，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（1）通過(guò)以上分析知，有機(jī)物C₇H₇Br的名稱為3-溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?br />故答案為：3-溴甲苯或?qū)︿寮妆剑?br />（2）通過(guò)以上分析知，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其摩爾質(zhì)量為168g?mol^-1，
故答案為：168g?mol^-1；
（3）通過(guò)以上分析知，在①～⑥的反應(yīng)中不屬于取代反應(yīng)的有④，
故答案為：④；
（4）中含有羧基、羥基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）的同分異構(gòu)體符合：遇到FeCl₃溶液出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀境反應(yīng)，結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，應(yīng)含有甲酸形成的酯基，且無(wú)-CH₃結(jié)構(gòu)，只能含有2個(gè)取代基為-OH、-CH₂OOCH，則苯環(huán)上有2種H原子，則2個(gè)不同的取代基處于鄰、間、對(duì)位，所以有3種同分異構(gòu)體，上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜顯示其有5種峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；；
（6）高聚物的單體為，則由甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，所以其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，涉及苯的同系物、鹵代烴、醇、酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)．