Question

化合物M是一種醫(yī)用高分子材料，可用于制造隱形眼鏡；如圖所示是M、有機(jī)玻璃的原料H及合成橡膠（N）的合成路線．

（1）A 中含有的官能團(tuán)是

 

（寫(xiě)名稱）．D→E

 

；F→天然橡膠

 

．（寫(xiě)出反應(yīng)類型）
（2）寫(xiě)出反應(yīng)條件．D→E

 

；G→H

 

．
（3）寫(xiě)出BC化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

；
（4）寫(xiě)出E+FN化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（5）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸CH₃-C=CH₂COOH，該不飽和酸有多種同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：采用逆向合成法，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為：，B與乙二醇反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A通過(guò)①銀鏡反應(yīng)、②與H⁺反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)加聚反應(yīng)原理可以寫(xiě)出E與F反應(yīng)合成N的化學(xué)方程式為：，根據(jù)以上分析解答；

解答： 解：采用逆向合成法，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為：，B與乙二醇反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A通過(guò)①銀鏡反應(yīng)、②與H⁺反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，A中碳碳雙鍵、碳氧雙鍵都能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)D一定條件下能夠生成E可知，D為；又F能夠生成天然橡膠，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)加聚反應(yīng)原理可以寫(xiě)出E與F反應(yīng)合成N的化學(xué)方程式為：；
（1）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以A中含有官能團(tuán)為：醛基、碳碳雙鍵；D為，D通過(guò)消去反應(yīng)生成E；F為，異戊二烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成異戊二烯（天然橡膠），

故答案為：醛基、碳碳雙鍵；消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)；
（2）D為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，根據(jù)G、H的結(jié)構(gòu)式，則G在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成H，故答案為：濃硫酸、加熱；氫氧化鈉的水溶液、加熱；
（3）B為，B與乙二醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
故答案為：；
（4）E與F反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為；；
（4）H在一定條件下能被氧化為不飽和酸，該不飽和酸有多種同分異構(gòu)體，屬于酯類且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：
HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃，共5種；
故答案為：5；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，題目難度中等，正確理解合成流程為解答關(guān)鍵，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答此類題的基礎(chǔ)，注意逆合成法在解決有機(jī)推斷題中的應(yīng)用方法，試題充分考查了的學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．