Question

化合物Ⅲ可通過如下反應(yīng)制得：

化合物I可通過下列路徑合成：

（1）化合物I的分子式為

 

．化合物Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱反應(yīng)的方程式為

 

．
（3）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，生成化合物IV的反應(yīng)類型為

 

．
（4）化合物I 能發(fā)生消去反應(yīng)，其中一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）一定條件下，1mol化合物Ⅱ和H₂反應(yīng)，最多可消耗H₂

 

mol．
（6）CH₃CH₂MgBr和   也能發(fā)生類似V→VI 的反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)物質(zhì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式，根據(jù)物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)；
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，據(jù)此寫化學(xué)方程式；
（3）對比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成或；
（5）化合物Ⅱ有一個碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（6）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，先發(fā)生類似加成反應(yīng)得到中間產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，然后發(fā)生水解反應(yīng)，-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH．

解答： 解（1）根據(jù)物質(zhì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₀H₁₄O，根據(jù)物質(zhì)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知含氧官能團(tuán)為羧基，
故答案為：C₁₀H₁₄O；羧基；　　　
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱發(fā)生酯的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程為，
故答案為：；
（3）對比甲苯與物質(zhì)V的結(jié)構(gòu)可以判斷Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發(fā)生消去反應(yīng)生成含2個甲基的產(chǎn)物，發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成或，
故答案為：或；
（5）化合物Ⅱ有一個碳碳雙鍵，所以1mol化合物Ⅱ可以和1molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：1；
（6）CH₃CH₂MgBr和也能發(fā)生類似V→Ⅵ的反應(yīng)，先發(fā)生類似加成反應(yīng)得到中間產(chǎn)物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，然后發(fā)生水解反應(yīng)，-OMgBr轉(zhuǎn)化為-OH，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查分析、推斷、綜合應(yīng)用能力，明確物質(zhì)中官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的變化，知道其斷鍵和成鍵方式，題目難點中等．