實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶?jī)?nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績(jī)?nèi)),加熱回流一段時(shí)間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
⑴在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入__________,目的是__________。
⑵反應(yīng)中加入過(guò)量乙醇,目的是__________________________。
⑶如果將上述實(shí)驗(yàn)步驟改為在蒸餾燒瓶?jī)?nèi)先加入乙醇和濃硫酸,然后通過(guò)分液漏斗邊滴加乙酸,邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率,其原因是________
_ _____________________________________________。
⑷現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下列框圖是分離操作步驟流程圖:
則試劑a是:____________,分離方法III是______________。
⑸甲、乙兩位同學(xué)欲將所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純,在未用指示劑的情況下,他們都是先加NaOH溶液,中和酯中過(guò)量的酸,然后用蒸餾法將酯分離出來(lái)。甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:
甲得到了顯酸性的酯的混合物;
乙得到了大量水溶性的物質(zhì);
丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后,認(rèn)為上述實(shí)驗(yàn)都沒(méi)有成功。
試解答下列問(wèn)題:
①甲實(shí)驗(yàn)失敗的原因是_______________________________________________。
②乙實(shí)驗(yàn)失敗的原因是_______________________________________________。
(1)碎瓷片 ;防止暴沸 (2)提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
(3)及時(shí)地蒸出生成物,有利于酯化反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行
(4)a :飽和Na2CO3溶液; III :蒸餾
(5)①所加的NaOH溶液較少,沒(méi)有將余酸中和
②所加的NaOH溶液過(guò)量使酯完全水解。
【解析】(1)由于反應(yīng)需要加熱,為防止液體受熱時(shí)暴沸,需要加熱碎瓷片。
(2)酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng),因此為提高乙酸的轉(zhuǎn)化率,需加熱過(guò)量的乙醇。
(3)因?yàn)榉磻?yīng)屬于可逆反應(yīng),因此及時(shí)把乙酸乙酯分離出來(lái),可使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行,提高原料額度利用率。
(4)為降低乙酸乙酯的溶解度,除去乙酸和溶解乙醇,可利用飽和Na2CO3溶液,提高分液進(jìn)行分離。即油層A中是乙酸乙酯,水層B是碳酸鈉、乙醇和乙酸鈉的混合液。將水層B通過(guò)蒸餾即得到乙醇和碳酸鈉、乙酸鈉的混合液。即C為碳酸鈉和乙酸鈉的混合液,然后加入硫酸即得到乙酸,最后通過(guò)蒸餾即得乙酸。
(5)甲得到了顯酸性的酯的混合物,說(shuō)明酸仍有剩余,即所加的NaOH溶液較少,沒(méi)有將余酸完全中和;乙得到了大量水溶性的物質(zhì),說(shuō)明酯完全水解了,因此只能是所加的NaOH溶液太多,造成了酯在堿性條件下完全水解變成了乙酸鈉和乙醇。
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乙酸 | 乙醇 | 乙酸乙酯 | 乙醚 | |
沸點(diǎn)/℃ | 118 | 78.3 | 77.1 | 34.5 |
溶解性 | 易溶于水 | 極易溶于水 | 與乙醚混溶 | 微溶于水 |
濃硫酸 |
℃140 |
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