Question

【題目】藥物E具有抗癌抑菌功效，其合成路線如下。

已知：NaBH4是一種很強(qiáng)的還原劑，可以將 —C≡N還原為 —CH2NH2

（1）化合物A的含氧官能團(tuán)有____________；A的同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)：、-CH2CH(NH2)COOH、-C4H9；且所有取代基都集中在同一苯環(huán)上的有____________種。

（2）反應(yīng)①實際經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，這兩步的反應(yīng)類型依次為__________、__________；設(shè)計反應(yīng)①和③的目的是____________________________________。

（3）關(guān)于化合物D的說法錯誤的是______________（填序號）。

A．1molD最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng) B．可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)

C．可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D．是一種芳香烴

（4）反應(yīng)物的名稱為_______________；寫出其與氧氣等物質(zhì)的量反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________________；

（5）閱讀以下信息，依據(jù)以上流程圖和所給信息，以CH3CHO和CH3NH2為原料設(shè)計合成丙氨酸【CH3CH(NH2)COOH】的路線。______________________________________已知：

提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】 醛基（或-CHO）、醚鍵（或-O-） 40 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 保護(hù)醛基不被還原 A、D 乙二醇 HOCH2-CH2OH+O2 —→ OHC-CHO+2H2O

【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基；A的同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)：、-CH2CH(NH2)COOH、-C4H9；且所有取代基都集中在同一苯環(huán)上，可以是相鄰、相對或相間，由于2個取代基不相同，共有10種。又因為丁基有4種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有40種。反應(yīng)①實際經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，第一步是醛基的加成反應(yīng)，然后再取代反應(yīng)，這是由于醛基在有機(jī)合成中易被還原，故應(yīng)先保護(hù)，而后釋放出來。（3）化合物D中含有一個醛基和一個苯環(huán)都可以與氫氣加成，A．1molD最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤。B．由于存在氨基可以與鹽酸發(fā)生反應(yīng)，B正確。C．醛基和苯環(huán)側(cè)鏈都可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，C正確。D．由于存在氮、氧元素，不是芳香烴，D錯誤。答案選AD。（4）反應(yīng)物的名稱為乙二醇，其與氧氣等物質(zhì)的量反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2-CH2OH+O2 —→ OHC-CHO+2H2O；（5）由CH3CHO和CH3NH2反應(yīng)生成CH3CH=NCH3，然后與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性條件下可生成目標(biāo)物，反應(yīng)流程為。