Question

【題目】辣椒素酯具有促進(jìn)體內(nèi)脂肪氧化的功能，可用于治療肥胖癥，合成某辣椒素酯J()的流程如圖所示。A、B、E中的含氧官能團(tuán)種類相同，A和B核磁共振氫譜均有2個(gè)峰，A相對分子質(zhì)量比B的大。

已知：

⑴J中官能團(tuán)除羥基外還有________，G→H的反應(yīng)類型為________。

⑵D的結(jié)構(gòu)簡式為______________，A的名稱是________________。

⑶寫出H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________________________________。

⑷E有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的有________種，寫出核磁共振氫譜有3個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

①分子中含有兩個(gè)甲基②含有碳氧雙鍵

⑸以乙醛為基本原料，經(jīng)三步反應(yīng)制備氯丁酸，仿照上述表達(dá)方式，寫出相應(yīng)的流程圖：____________________________________。

Answer 1

【答案】醚鍵 酯基 取代反應(yīng) 2，二甲基丙醛 +2NaOH CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH

【解析】

由G→H的反應(yīng)條件可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，H→I的條件可知，I中含有羥基，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)簡式可知F為C6H13COOH， I為；則H為進(jìn)而可知道G。因?yàn)?/span>A、B、E中的含氧官能團(tuán)種類相同，A和B核磁共振氫譜均有2個(gè)峰，A相對分子質(zhì)量比B的大，A到C發(fā)生已知信息的反應(yīng)，可知A、B均為醛，所以A為(CH3)3CCHO，B為CH3CHO，C為(CH3)3CCH=CHCHO，D為(CH3)3CCH2CH2CH2OH，E為(CH3)3CCH2CH2CHO，F為(CH3)3CCH2CH2COOH。

⑴根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)，根據(jù)G→H條件和反應(yīng)物可得反應(yīng)類型。

⑵根據(jù)前面分析得出D的結(jié)構(gòu)簡式和A的結(jié)構(gòu)簡式。

⑶H→I除水解反應(yīng)外，還有酚羥基與NaOH的中和反應(yīng)，得到化學(xué)反應(yīng)方程式。

⑷E有多種同分異構(gòu)體，①分子中含有兩個(gè)甲基，②含有碳氧雙鍵，⑴含有醛基，⑵含有羰基時(shí)，再根據(jù)分析同分異構(gòu)進(jìn)行書寫。

⑸以乙醛為基本原料，先發(fā)生已知信息的反應(yīng)，在發(fā)生和HCl的加成反應(yīng)，最后氧化醛基即可。

⑴根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)除羥基外還有醚鍵、酯基；G→H發(fā)生的是取代反應(yīng)；故答案為：醚鍵、酯基；取代反應(yīng)。

⑵根據(jù)以上分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2CH2OH；A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCHO，A的名稱為2，二甲基丙醛；故答案為：(CH3)3CCH2CH2CH2OH；2，二甲基丙醛。

⑶H→I除水解反應(yīng)外，還有酚羥基與NaOH的中和反應(yīng)，化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：。

⑷E有多種同分異構(gòu)體，①分子中含有兩個(gè)甲基，②含有碳氧雙鍵，⑴含有醛基，可看作是CH3CH2CH2CH2CH2CHO上連接一個(gè)—CH3，有4個(gè)位置；或?yàn)?/span>CH3CH2CH2CH2CHO上連接一個(gè)—CH2CH3，有2個(gè)位置；⑵當(dāng)含有羰基時(shí)，可看作把CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3上除兩端的甲基以外，其中一個(gè)CH2變?yōu)轸驶�的情況，共3種，則一共有4+2+3=9種；核磁共振氫譜有3個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：；故答案為：9；。

⑸以乙醛為基本原料，先發(fā)生已知信息的反應(yīng)，在發(fā)生和HCl的加成反應(yīng)，最后氧化醛基即可。相應(yīng)的流程圖：CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH，故答案為：CH3CHO CH3CH=CHCHOCH3CH2CHClCHOCH3CH2CHClCOOH。