Question

化合物A、B、C、D互為同分異構體，相對分子質量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%．實驗表明：化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，4種化合物在堿性條件下可以進行如下反應：

回答下列問題
（1）A物質的分子式

 

．C的結構簡式

 

．D分子中官能團的名稱

 

．
（2）按要求寫出下列化學反應方程式及反應類型
①E和G：

 

，反應類型

 

．
②I和濃溴水：

 

．
（3）符合下列條件的A的同分異構體有多種．寫出其中一種苯環(huán)上僅含二個支鏈的同分異構體的結構簡式

 

．
①遇FeCl₃顯紫色，②可發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：化合物A、B、C和D互為同分異構體，相對分子質量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數(shù)目為

136×23.5%

16

=2，去掉2個O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，故分子含有8個C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，A是苯甲酸甲酯；B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G氧化得到E，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；D和氫氧化鈉反應生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，據(jù)此解答．

解答： 解：化合物A、B、C和D互為同分異構體，相對分子質量為136，分子中只含碳、氫、氧元素，其中氧的含量為23.5%，則分子中O原子數(shù)目為

136×23.5%

16

=2，去掉2個O原子剩余式量為136-32=104，分子中C原子最大數(shù)目=

104

12

=8…8，故分子含有8個C原子、8故H原子，分子式為C₈H₈O₂．化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，A是苯甲酸甲酯；B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，G氧化得到E，則G是苯甲醇，則H為甲酸，B是甲酸苯甲酯；C水解然后酸化生成I和J，I的分子式為C₆H₆O，則I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；D和氫氧化鈉反應生成K和水，則D是羧酸，為苯乙酸，K是苯乙酸鈉，
（1）通過以上分析知，A的分子式為：C₈H₈O₂，C是乙酸苯酚酯，結構簡式為，D為苯乙酸，含有官能團為羧基，故答案為：C₈H₈O₂；；羧基；
（2）①E和G反應方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，反應類型為：酯化反應（或取代反應），
②I和濃溴水反應方程式為：，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O，酯化反應（或取代反應）；；
（3）A（的同分異構體符合下列條件：①遇FeCl₃顯紫色，含有酚羥基，②可發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，其中一種苯環(huán)上僅含二個支鏈的同分異構體的結構簡式為：（有鄰、間、對三種），故答案為：（鄰、間、對任意一種）．

點評：本題考查有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質是解本題關鍵，同時考查學生分析問題、解決問題能力，難度中等．