Question

【題目】肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，它的分子式為C10H10O2 ， 且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3．它的紅外光譜如下圖：

試回答下列問題：
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示 （圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

已知①1molC和E物質(zhì)均可以與2mol金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣．
②化合物F無順反異構(gòu)體．
①寫出化合物E中的官能團(tuán)有（填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是 ． E→F的反應(yīng)條件是 ．
③書寫化學(xué)方程式
C→D ． E→H ．
④E（C9H10O3）的同分異構(gòu)體有多種，其中有一類可用通式表示 （其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）羥基、羧基；加成反應(yīng)；濃硫酸加熱；；；
【解析】解：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C10H10O2 ， 不飽和度為 =6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以答案是： （2）由結(jié)構(gòu)模型可知G為 ，則F為 ，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)可知A為 ，B為 ，C為 ，D為 ，E為 ，H為 ，①E為 ，含有的官能團(tuán)為羥基、羧基，所以答案是：羥基、羧基；②A為 ，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，E為 ，E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得F，所以答案是：加成反應(yīng)；濃硫酸加熱；③C為 ，發(fā)生催化氧化生成 ，反應(yīng)的方程式為 ，E為 ，含有﹣OH和﹣COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為 ，
所以答案是： ； ；
④E為 ，E的同分異構(gòu)體，其中有一類可用通式 表示（其中X、Y均不為H），且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)為 ，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的2種物質(zhì)為 ，
所以答案是： ．