Question

人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程．
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出分子式為 C₆H₆的兩種含兩個(gè)叁鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

．
（2）已知分子式為 C₆H₆的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為圖1，
①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：（Ⅰ）不能而（Ⅱ）能

ab

（選填a、b、c、d，多選扣分）
a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化      b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)            d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）：1mol C₆H₆與H₂加成時(shí)：（Ⅰ）需

3

mol，而（Ⅱ）需

2

mol．
②今發(fā)現(xiàn) C₆H₆還可能有另一種如圖2立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有

3

種．
（3）萘也是一種芳香烴，它的分子式是C₁₀H₈，請(qǐng)你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖3，可能是下列中的

c

（填入編號(hào)）．
（4）根據(jù)第（3）小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列

a

事實(shí)（填入編號(hào)）．
a．萘不能使溴水褪色                b．萘能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．萘分子中所有原子在同一平面上    d．一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有兩種
（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵是

介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

；根據(jù)第（4）小題中萘的性質(zhì)及我們學(xué)過(guò)的苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，請(qǐng)你寫(xiě)出你認(rèn)為的萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）C₆H₆不飽和度為

14-6

2

=4，若只含有三鍵，則分子中含有2個(gè)三鍵；
（2）①結(jié)構(gòu)Ⅱ含有碳碳雙鍵，根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)判斷；根據(jù)根據(jù)及方程式計(jì)算需氫氣的物質(zhì)的量．
②根據(jù)等效氫，有1種氫原子，二氯代物的同分異構(gòu)體可以采用固定一個(gè)氯原子的方法來(lái)尋找，即先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上．
（3）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個(gè)苯環(huán)；
（4）根據(jù)萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，及苯的平面結(jié)構(gòu)，等效氫解答；
（5）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個(gè)苯環(huán)，萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵．

解答：解：（1）C₆H₆不飽和度為

14-6

2

=4，若只含有三鍵，則分子中含有2個(gè)三鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃等，故答案為：；；
（2）①aⅠ碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊鍵，不能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，Ⅱ含有碳碳雙鍵，能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)．結(jié)構(gòu)都能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．
Ⅰ結(jié)構(gòu)為苯，1mol能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Ⅱ結(jié)構(gòu)中分子中含有2個(gè)C=C雙鍵，所以1mol能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．
故答案為：ab；3；2；
②根據(jù)等效氫，該結(jié)構(gòu)有1種氫原子，先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體．
故答案為：3；
（3）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故選C；
（4）萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，
a、由萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，萘分子能使溴水褪色，故a錯(cuò)誤；
b、萘是一種芳香烴，含有兩個(gè)苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)，可以與氫氣加成，故b正確；
c、如圖所示的6個(gè)碳原子處于同一平面，1、2碳原子處于右邊苯環(huán)氫原子位置，3、4碳原子處于左邊苯環(huán)氫原子位置，5、6碳原子共用，苯為平面結(jié)構(gòu)，所以萘是平面結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面，故c正確；
d、萘是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，只有兩種氫原子，故一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，故d正確．
故選：a
（5）萘是一種芳香烴，含有苯環(huán)，不飽和度為

10×2+2-8

2

=8，含有兩個(gè)苯環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，萘分子碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊的鍵，故答案為：介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識(shí)綜合性較大，難度中等，要求學(xué)生具有整合知識(shí)的能力、對(duì)知識(shí)進(jìn)行遷移運(yùn)用．