Question

【題目】（4﹣羥基香豆素）是合成藥物的重要中間體，其兩條合成途徑如圖：
已知：①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；② （ X=O，N，S；R為烴基）； ③RCOOR+2R′OH→R′COOR′+2ROH
回到下列問(wèn)題：
（1）關(guān)于4﹣羥基香豆素的說(shuō)法正確的是 ． （填標(biāo)號(hào)） a．能使溴水褪色 b.1mol 該物質(zhì)最多能與4mol NaOH反應(yīng)
c．分子內(nèi)最多有9個(gè)碳原子共平面 d．屬于苯的同系物
（2）A生成B的反應(yīng)類型為 ， D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（3）I的名稱為 ．
（4）寫(xiě)出G生成H的化學(xué)方程式 ．
（5）滿足下列所有條件的F（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)已知）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種； a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b．屬于苯的二取代物 c．只含有一個(gè)環(huán)
寫(xiě)出上述異構(gòu)體中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．
（6）結(jié)合已有知識(shí)、信息并參照上述合成路線，以丙醇為起始原料（無(wú)機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備 的合成路線．

Answer 1

【答案】
（1）ac
（2）氧化反應(yīng)；
（3）丙二酸
（4）
（5）12；
（6）
【解析】解：（1）由4﹣羥基香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含C、H、O三種元素，含醇羥基、碳碳雙鍵和酯基，a．由4﹣羥基香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含碳碳雙鍵，則能使溴水褪色，故正確；
b．因?yàn)?﹣羥基香豆素只含1個(gè)酚酯基，所以1mol 該物質(zhì)最多能與2mol NaOH反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
c．因?yàn)楸江h(huán)一定在一個(gè)平面，又碳碳雙鍵可能與苯環(huán)共面，所以分子內(nèi)最多有9個(gè)碳原子共平面，故正確；
d．由4﹣羥基香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含C、H、O三種元素，所以不屬于苯的同系物，故錯(cuò)誤；
故選：ac；（2）A被臭氧氧化生成B，則A生成B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，由流程圖可知，D與乙醇發(fā)生信息③反應(yīng)生成E，又由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；所以答案是：氧化反應(yīng)； ；（3）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則I的名稱為丙二酸，所以答案是：丙二酸；（4）G在銅作催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成H，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基 b．屬于苯的二取代物 c．只含有一個(gè)環(huán)，說(shuō)明苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則組成可能為
﹣CH2OH和﹣CHO或者﹣OCH3和﹣CHO或者﹣CH3和﹣OCHO或者﹣OH和﹣CH2CHO，又在苯環(huán)上分別有鄰、間、對(duì)三種，所以一共有12種，其中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是：12； ；（6）根據(jù)流程A→B→C，則以丙醇為起始原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成 ，只需要合成CH3﹣CH=CH2即丙醇消去得到即可，所以合成的流程圖為： ，所以答案是： ．