Question

(12分) Fridel―Crafts反應(yīng)是向苯環(huán)上引入烷基最重要的方法，在合成上有很大的實(shí)用價值，該反應(yīng)可以簡單表示如下： ；△H＜0（Ar表示苯基）。某化學(xué)興趣小組在實(shí)驗(yàn)室先利用叔丁醇與鹽酸反應(yīng)制得叔丁基氯（沸點(diǎn)50.7℃），再利用Fridel―Crafts反應(yīng)原理制備對叔丁基苯酚（熔點(diǎn)99℃）。反應(yīng)流程及實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示：

試回答下列問題：

（1）請寫出本實(shí)驗(yàn)過程中的兩個主要化學(xué)反應(yīng)方程式：                ，              。

（2）有機(jī)層中加入飽和食鹽水及飽和碳酸氫鈉的作用可能是：                         。

通過               操作可將叔丁基氯粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)化為較為純凈的叔丁基氯。

（3）若去掉該制備裝置中的氯化鈣干燥管,有可能導(dǎo)致的不良后果是（用化學(xué)方程式并配合文字說明）：                            。

（4）叔丁基氯與苯酚反應(yīng)時適當(dāng)控制溫度是很重要的。若反應(yīng)過程中溫度過高應(yīng)用冷水浴冷卻，否則可能導(dǎo)致的不良后果是：                                              。

（5）常溫下叔丁基氯易于發(fā)生消去反應(yīng)故實(shí)驗(yàn)中所用的必須現(xiàn)用現(xiàn)配，試寫出叔丁基氯發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式：                            。

（6）有時候最終產(chǎn)品對叔丁基苯酚不是白色而呈現(xiàn)紫色，你認(rèn)為可能的原因是：          。

Answer 1

（12分）（1）(CH₃)₃COH＋HCl(CH₃)₃CCl＋H₂O（1分）

（1分）

（2）除去叔丁基氯粗產(chǎn)物中的HCl（1分）、蒸餾（1分）

（3）AlCl₃＋3H₂O=Al(OH)₃＋3HCl↑三氯化鋁發(fā)生水解變質(zhì)后就不能用作Fridel―Crafts反應(yīng)的催化劑了。（2分）

（4）Fridel―Crafts反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)過程中溶液溫度容易升高，且生成大量的HCl氣體，而叔丁基氯的沸點(diǎn)只有50.7℃，若不注意及時冷卻就會使叔丁基氯的蒸氣被大量的HCl氣體帶走而影響產(chǎn)率。（2分）

（5）(CH₃)₃CClCH₂=C(CH₃)₂＋HCl↑（2分）

（6）一部分苯酚被空氣中的氧氣所氧化。（2分）