Question

【題目】乙烯是一種重要的基本化工原料，可制備乙酸乙酯，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖．

已知：H2C=CH﹣OH不穩(wěn)定

I ①的反應(yīng)類型是___．請(qǐng)寫出乙烯官能團(tuán)名稱_____， 由A生成B的化學(xué)方程式_____．

II 某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無(wú)水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。

已知：①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH；

②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)見(jiàn)下表：

試劑	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸點(diǎn)(℃)	34.7	78.5	118	77.1

請(qǐng)回答：

(1)濃硫酸的作用為_______；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式__________

(2)球形干燥管C的作用是______若反應(yīng)前D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________。

(3)從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無(wú)水氯化鈣，分離出________；再加入(此空從下列選項(xiàng)中選擇)________；然后進(jìn)行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。

A 五氧化二磷 B 堿石灰

C 無(wú)水硫酸鈉 D 生石灰

(4)從綠色化學(xué)的角度分析，使用濃硫酸制乙酸乙酯不足之處主要有________

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 碳碳雙鍵 2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2O 制乙酸、催化劑、吸水劑 CH3CH218OH+CH3COOH CH3CO18OCH2CH3+H2O 防止倒吸、冷凝 溶液分層，上層無(wú)色油體液體，下層溶液顏色變淺 乙醇 C 反應(yīng)需要濃硫酸作催化劑，產(chǎn)生酸性廢水，同時(shí)乙醇發(fā)生副反應(yīng)

【解析】

I根據(jù)反應(yīng)流程可知，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則A為乙醇；乙醇與氧氣反應(yīng)生成生成乙醛，B為乙醛；乙醛被氧化生成乙酸，M為乙酸；

II乙醇與乙酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，在裝置D溶液表面生成乙酸乙酯；

I 分析可知，①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；含有碳碳雙鍵碳原子數(shù)目為2的烴為乙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；乙醇與氧氣在銅作催化劑的條件下生成乙醛，其方程式為2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；

(1)濃硫酸具有吸水性、脫水性，作催化劑、吸水劑、脫水劑；為了確定乙酸與乙醇的斷鍵位置，在乙醇中的氧原子用18O作標(biāo)記，可判斷乙醇中羥基中的O-H鍵斷開，羧基中的C-O鍵斷開，反應(yīng)的方程式為CH3CH2H+CH3COOH CH3COCH2CH3+H2O；

(2)球形干燥管C的作用為防止溶液倒吸，且能冷凝乙酸乙酯蒸汽的作用；若反應(yīng)前D中加入幾滴酚酞，由于碳酸根離子水解溶液呈紅色，反應(yīng)時(shí)吸收揮發(fā)的乙酸，使溶液中的水解程度減弱，顏色變淺，并能溶解揮發(fā)的乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度形成分層；

(3)已知無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH，乙醇、乙醚和水混合液加入無(wú)水氯化鈣，可分離出乙醇；無(wú)水硫酸鈉吸水形成水合物除去水，而不與乙酸乙酯反應(yīng)；

(4)使用濃硫酸制乙酸乙酯，消耗大量的濃硫酸，反應(yīng)后得到的是含有稀硫酸的廢液，污染環(huán)境，有副反應(yīng)發(fā)生。