Question

（2009?茂名二模）雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂，導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡式為：
它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質(zhì)．
Ⅰ．（1）雙酚-A的分子式為

C₁₅H₁₆O₂

．
（2）下列關(guān)于雙酚-A的敘述中正確的是

D

（填寫字母）．
A．與苯酚互為同系物
B．可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
C．分子中最多有8個碳原子在同一平面上
D．1mol雙酚-A與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol
Ⅱ．已知與（CH₃）₃COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化為醛或酸．羧酸H可以由烯烴C通過以下途徑制得（有的反應(yīng)條件沒有標出）：
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式

．
（4）G中所含官能團為

羥基、羧基

（填名稱），⑤的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

．
（5）羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級光學(xué)儀器透鏡，請寫出該酯在一定條件下生成此高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式：

催化劑

．

Answer 1

分析：水解可生成和，即雙酚-A為，H為，
Ⅰ．（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的C、H、O原子數(shù)，可判斷分子式；
（2）根據(jù)雙酚-A得到組成、結(jié)構(gòu)判斷可能具有的性質(zhì)；
Ⅱ．由H可知C應(yīng)為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，
E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，進而被氧化為G，G為（CH₃）₂COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，以此解答該題．

解答：解：水解可生成和，即雙酚-A為，H為，

（1）雙酚-A為，分子中含有15個C、16個H、2個O，則分子式為C₁₅H₁₆O₂，
故答案為：C₁₅H₁₆O₂；
（2）A．與苯酚結(jié)構(gòu)不同，不飽和度不同，在分子組成上不相差-CH₂的倍數(shù)，不是互為同系物，故A錯誤；
B．酚羥基的酸洗比碳酸弱，則不可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，故B錯誤；
C．由于為四面體結(jié)構(gòu)，只有與苯環(huán)直接相連的C在同一平面上，則分子中最多有7個碳原子在同一平面上，故C錯誤；
D．1mol雙酚-A中-OH有四個鄰位上有H可被取代，則與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗Br₂的物質(zhì)的量為4mol，故D正確．
故答案為：D；
Ⅱ．由H可知C應(yīng)為，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH₃）₂CBrCH₂Br，水解可生成E，
E為（CH₃）₂COHCH₂OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH₃）₂COHCHO，進而被氧化為G，G為（CH₃）₂COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，
（3）由分析可知C為，故答案為：；
（4）G為（CH₃）₂COHCOOH，含有羧基和羥基，（CH₃）₂COHCOOH生成H的反應(yīng)中C-C變?yōu)镃=C鍵，為消去反應(yīng)，
故答案為：羥基、羧基；消去反應(yīng)；
（5）羧酸H與甲醇反應(yīng)后得到的酯為，含有C=C，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成，方程式為

催化劑

，
故答案為：

催化劑

．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，易錯點為Ⅱ，解答本題注意結(jié)合H的結(jié)構(gòu)推斷C，結(jié)合官能團的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為解答該題的關(guān)鍵之處，做題時注意體會．