Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）
（1）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，與B互為同分異構(gòu)體的C：含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈．則C的結(jié)構(gòu)簡式為（任寫二種）

 

、

 

．
（3）擬以芳香烴 出發(fā)來合成A，其合成路線如下：

（i）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①屬

 

反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬

 

反應(yīng)．
（ii）寫出結(jié)構(gòu)簡式：D

 

 H

 

．
（iii）已知F分子中含“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是：

 

．
（iv）寫出反應(yīng)⑥方程式（注明必要的反應(yīng)條件）

 

．

Answer 1

分析：（1）A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡式為：；
（2）A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，則B為，與B互為同分異構(gòu)體的C：含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，另一個(gè)氧原子和碳原子形成羰基或醛基，則符合條件的C的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，E被氧氣氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇．

解答：解：（1）A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（2）A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇，則B為，與B互為同分異構(gòu)體的C：含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，另一個(gè)氧原子和碳原子形成羰基或醛基，則符合條件的C的結(jié)構(gòu)簡式為、、
、，
故答案為：、（或、）；
（3）和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，E被氧氣氧化生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被氧化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇；

（ i）通過以上分析知，反應(yīng)①屬加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬消去反應(yīng)，故答案為：加成；消去；
（ ii）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（ iii）F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效，順利地轉(zhuǎn)化為B，
故答案為：F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時(shí)可能會同時(shí)氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效，順利地轉(zhuǎn)化為B；
（ iv）B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，會根據(jù)有機(jī)物分子式的變化結(jié)合反應(yīng)條件來確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)，知道常見官能團(tuán)及其性質(zhì)，了解常見基本有機(jī)反應(yīng)類型，題目難度中等．