Question

【題目】2015年，我國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)了青蒿素（ C15H22Os）而獲得諾貝爾獎(jiǎng)，青蒿素的一種化學(xué)合成路線如圖：

（1）化合物D的分子式為 ， D中含有的官能團(tuán)名稱是 ．
（2）合成A常用到原料 ，現(xiàn)有相對(duì)分子質(zhì)量最小的該原料的同系物X，檢驗(yàn)X中碳碳雙鍵的操作方法 ， 寫出X與銀氨溶液發(fā)生的離子反應(yīng)方程式 ．
（3）B﹣C的反應(yīng)類型為 ．
（4）E﹣F的過程中常用HSCH2CH2CH2SH對(duì)E進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù)，含﹣SH（巰基）叫硫醇，根據(jù)系統(tǒng)命名法，HSCH2CH2CH2SH的名稱是
（5）同時(shí)滿足以下條件的青蒿素的同分異構(gòu)體共有種．
①常溫下，能與NaHCO3溶液反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)，產(chǎn)生2mol H2；④質(zhì)譜與紅外表明分子中含2個(gè) 基團(tuán)；
⑤苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫．
（6）參考上述合成路線，寫出由苯甲醛和乙醇為原料，經(jīng)三步制備3﹣苯基丙烯醛的合成路線（無機(jī)試劑任選）． 合成路線示例是：CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）C20H28O2；羰基、醚鍵
（2）取試樣X于試管中，加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵；CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
（3）消去反應(yīng)
（4）1，3﹣丙二硫醇
（5）2
（6）

解：

【解析】解：（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子式為C20H28O2；D中官能團(tuán)為羰基和醚鍵，所以答案是：C20H28O2；羰基、醚鍵；
·（2）合成A常用到原料 ，現(xiàn)有相對(duì)分子質(zhì)量最小的該原料的同系物X，X應(yīng)該為丙烯醛，檢驗(yàn)X中碳碳雙鍵應(yīng)該用溴水，但溴水能氧化醛基，應(yīng)該先將醛基氧化為羧基，然后用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，其檢驗(yàn)方法為：取試樣X于試管中，加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵；
丙烯醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙烯酸銨、Ag、氨氣和水，離子方程式為CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
，
所以答案是：取試樣X于試管中，加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，說明X中含有碳碳雙鍵；CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2++2OH﹣ CH2CHCOO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；（3）B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，所以答案是：消去反應(yīng)；（4）HSCH2CH2CH2SH的名稱是1，3﹣丙二硫醇，所以答案是：1，3﹣丙二硫醇；（5）青蒿素的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①常溫下，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有羧基；
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
③1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)，產(chǎn)生2mol H2 ， 說明含有羧基和羥基之和為4，；
④質(zhì)譜與紅外表明分子中含2個(gè) 基團(tuán)；
⑤苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
青蒿素的不飽和度= =5，苯環(huán)的不飽和度是4，說明只含一個(gè)羧基，應(yīng)該含有3個(gè)羥基，只含1個(gè)酚羥基， 位于苯環(huán)上相間位置，酚羥基和羧基位于相對(duì)位置，所以符合條件的只有2種，所以答案是：2；（6）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛反應(yīng)生成 ， 加熱失水生成苯丙烯醛，其合成路線為 ，
所以答案是： ．