Question

【題目】丁烯二酸酐()是一種重要的化工原料，可用于合成有機(jī)高分子及某些藥物，相關(guān)合成路線如圖：

已知：①+2ROH+H2O

②R1OH+。

回答下列問題：

（1）的化學(xué)名稱為__；X中含有的官能團(tuán)為__。

（2）A的核磁共振氫譜有__組峰；D→E的反應(yīng)類型是__。

（3）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式并用星號(*)標(biāo)出手性碳：__。

（4）B→C的化學(xué)方程式為__。

（5）W是D的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：__。

a.屬于芳香族化合物，且為間位的三元取代物

b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)

c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）丁烯二酸酐()可由制備得到，寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)___。

Answer 1

【答案】乙二醇 —OH、—NH2(或羥基、氨基) 2 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) nCH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH

【解析】

由合成流程可知，與甲醇發(fā)生已知①中的反應(yīng)生成A()，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B()，HOCH2CH2OH與B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成C{}與苯在氯化鋁作用下反應(yīng)生成D()與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E()，E發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成F，試劑X為，F為，最后F在加熱條件下生成G()。

(1)為乙二醇，X為，含有的官能團(tuán)為-OH、-NH2(或羥基、氨基)；

(2)A為，分子結(jié)構(gòu)對稱，含有2種H，則核磁共振氫譜有2組峰，D()與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E()，也為取代反應(yīng)；

(3)F為，分子中連接酯基的碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，為手性碳原子，可標(biāo)為；

(4)HOCH2CH2OH與B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為nCH3OOCCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH；

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明含有—COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有—CHO，且苯環(huán)上有三個基團(tuán)，故另一基團(tuán)為—CH=CH2，則符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成催化氧化得到丁烯二酸酐()，合成路線如下：。