Question

間氯肉桂酸是一種可部分替代膳食纖維的新型藥物的主要成分．它可降低體內(nèi)膽固醇的含量、調(diào)節(jié)血糖，有預(yù)防糖尿病、髙血壓、心腦血管疾病等功效．工業(yè)上常用煤焦油中的-種芳香烴A通過如下路線合成間氯肉桂酸．

已知：
Ⅰ．RCHO+CH₂（COOH）₂

一定條件

RCH=C（COOH）₂+H₂O
Ⅱ．RCH=C（COOH）₂

一定條件

RCH=CHCOOH+CO₂↑
Ⅲ．
請回答以下問題
（1）A的名稱為

 

．
（2）C所屬有機(jī)物的類別是：

 

  （填序號）．
a．飽和一元醇         b．酚               C．芳香醇
（3）完成下列指定條件下的化學(xué)反應(yīng)方程式
①A在光照的條件下與Cl₂反應(yīng)生成B

 

②C在濃H₂SO₄存在下與冰醋酸共熱反應(yīng)生成一種某類化妝品的添加劑（香料）

 

（4）由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)．則合成路線圖中的間氯肉桂酸屬于結(jié)構(gòu)

 

（填“順式”或“反式”）．
（5）化學(xué)家們研究發(fā)現(xiàn)，經(jīng)A

Cl2/光

G

水解

D這一路線也可達(dá)到目的，并能降低成本．經(jīng)紅外光譜分析G與B具有相同的官能團(tuán)．若G的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三個(gè)峰，且峰面積比為1：1：1，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（6）含氯有機(jī)物燃燒后Cl元素常以HCl形式存在．完全燃燒等物質(zhì)的量的F和間氯肉桂酸消耗氧氣的物質(zhì)的量之比為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A再光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B水解得到C，結(jié)合C的分子式可知，C為，A為，B為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，而與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合反應(yīng)得到I，可知E中含有-CHO，由間氯肉桂酸的結(jié)構(gòu)可知，Cl處于-CHO的間位，故D為，E為，由信息I可知F為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A再光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上取代反應(yīng)生成鹵代烴B，鹵代烴B水解得到C，結(jié)合C的分子式可知，C為，A為，B為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，而與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合反應(yīng)得到I，可知E中含有-CHO，由間氯肉桂酸的結(jié)構(gòu)可知，Cl處于-CHO的間位，故D為，E為，由信息I可知F為，
（1）A為，名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）C為，屬于芳香醇，故選：C；
（3）①A在光照的條件下與Cl₂反應(yīng)生成B的方程式為：+Cl₂

光照

+HCl；
②在濃H₂SO₄存在下與冰醋酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：+CH₃COOH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；+CH₃COOH

濃硫酸

△

+H₂O；

（4）合成路線圖中的間氯肉桂酸結(jié)構(gòu)中較大基團(tuán)處于碳碳雙鍵的兩側(cè)，屬于反式結(jié)構(gòu)，故答案為：反式；
（5）化學(xué)家們研究發(fā)現(xiàn)，經(jīng)A

Cl2/光

G

水解

D這一路線也可達(dá)到目的，并能降低成本．經(jīng)紅外光譜分析G與B具有相同的官能團(tuán)，則G為，若G的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三個(gè)峰，且峰面積比為1：1：1，則含有側(cè)鏈為-Cl、-CH₂Cl且處于對位，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）F為，分子式為C₁₀H₇O₄Cl，可以改寫為C₈H₆.2CO₂．HCl，間氯肉桂酸的分子式為C₉H₇O₂Cl，可以改寫為C₈H₆．CO₂．HCl，1molF與1mol間氯肉桂酸的耗氧量均為（8+

6

4

）mol=9.5mol，二者耗氧量為1：1，故答案為：1：1．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，涉及有機(jī)物的命名及分類、鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、順反異構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物燃燒耗氧量計(jì)算，注意根據(jù)間氯肉桂酸的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，是對有機(jī)化學(xué)的綜合考查，難度中等．