【題目】有機(jī)物AM有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,AF分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng);F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色;D能發(fā)生銀鏡反應(yīng);MNaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種。

請回答:

(1)B、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為____________、____________。

(2)反應(yīng)①⑦中,屬于消去反應(yīng)的是________ (填反應(yīng)序號)

(3)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程為_________________________________________

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程為__________________________________________________。

(4)A的相對分子質(zhì)量在180260之間,從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán),確定該官能團(tuán)的實驗步驟和現(xiàn)象為________________________________________。

(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有________種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1:1:2:6

【答案】 取反應(yīng)①后的混合液少許,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子 2

【解析】AF分子中所含碳原子數(shù)相同,且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng),均含有-COOH,F的分子式為C9H10O2,不飽和度為(2×9+210)/2=5,且不能使溴的CCl4溶液褪色,不含不飽和鍵,應(yīng)含有苯環(huán),F發(fā)生氧化反應(yīng)生成MMNaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物,其一氯代物只有一種,故F中應(yīng)含有乙基,且與羧基處于對位,故F,M。由ABC的轉(zhuǎn)化可知,C中含有-COOH,C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知,C,故D,BA的相對分子質(zhì)量在180260之間,故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基,應(yīng)為鹵素原子,A的結(jié)構(gòu)為,X相對原子質(zhì)量大于180-28-76-45=31,小于260-28-76=111,X可能為Cl或Br。C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為。

(1)由上述分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),還發(fā)生中和反應(yīng),反應(yīng)②屬于復(fù)分解反應(yīng),反應(yīng)③⑥屬于氧化反應(yīng),反應(yīng)④屬于消去反應(yīng),反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng),反應(yīng)⑦屬于縮聚反應(yīng),故答案為:④;(3)D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為:;

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為:;(4)根據(jù)上面的分析可知,X可能為Cl或Br,要確定X是哪種官能團(tuán)的實驗步驟和現(xiàn)象為取反應(yīng)①后的混合液少許,向其中加入稀HNO3至酸性,滴加AgNO3溶液,若生成白色沉淀,則A中含氯原子;若生成淺黃色沉淀,則A中含溴原子;(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體:a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明分子中存在醛基;b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子中存在酚羥基;c.核磁共振氫譜上有四個峰,其峰面積之比為1:1:2:6,說明有4種氫原子,符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CHO,且2個甲基處于間位,另2個分別處于對位,所以F的同分異構(gòu)體有2種。

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