Question

【題目】美國化學(xué)家R. F. Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。

（X為鹵原子，R為取代基）

經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問題：

(1)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F的結(jié)構(gòu)簡式是____________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是____________。

(2)在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是____________。

(3)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________。

Answer 1

【答案】(CH3)2CHCH=CH2新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

【解析】

由合成M的路線可知：E應(yīng)為，D為CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．由A（C3H4O）在催化劑、O2、△條件下得到B，C在濃H2SO4、△條件下得D可知，A為CH2═CH-CHO，B為CH2═CH-COOH，故C為HOCH2CH2CH（CH3）2．

（1）C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，則C發(fā)生消去反應(yīng)生成F。D中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；

（2）A為CH2═CH-CHO，在A→B的反應(yīng)中，對A醛基進(jìn)行檢驗(yàn)；

（3）E的一種同分異構(gòu)體K苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對位位置，K與FeCl3溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為．酚羥基與堿發(fā)生中和反應(yīng)，-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生取代反應(yīng)．

（1）C為HOCH2CH2CH（CH3）2，與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，故C發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F為(CH3)2CHCH=CH2），D為CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，D含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）在A→B的反應(yīng)中，醛基轉(zhuǎn)化為羧基，A為CH2═CH-CHO，用新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基；

（3））E的一種同分異構(gòu)體K苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明兩個(gè)取代基處于苯環(huán)的對位位置，K與FeCl3溶液作用顯紫色，則K中含有酚羥基．故K為，K與過量NaOH溶液共熱，酚羥基與堿發(fā)生中和反應(yīng)，-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的方程式為。