Question

某醫(yī)用膠黏劑α-氰基丙烯酸正丁酯的結構簡式為：
其合成方法之一的路線如下：

（1）A中所含官能團的名稱是

 

．
（2）下列物質能與B發(fā)生反應的有

 

（填序號）．
a．金屬鈉        b．NaOH        c．HBr         d．酸性KMnO₄溶液
（3）C的分子式是

 

．
（4）由E→F的反應類型為

 

．
（5）F有多種同分異構體，請寫出一種具有如下特點的同分異構體的結構簡式

 

．
a．能發(fā)生銀鏡反應    b．能與乙酸發(fā)生酯化反應
（6）寫出膠粘劑α-氰基丙烯酸正丁酯發(fā)生聚合反應的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據A的結構簡式判斷含有的官能團；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應、被酸性高錳酸鉀氧化；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應生成D，C的結構簡式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃；
（4）從E、F兩種物質結構，判斷E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子生成碳碳雙鍵，故反應為消去反應；
（5）F的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，能與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可以把F中的酯基分解為1個醛基和1個羥基，據此書寫；
（6）該物質中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應生成高聚物．

解答： 解：（1）由A的結構簡式，可知含有2種官能團，分別為碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）B中含有碳碳雙鍵和酯基，酯基能與氫氧化鈉溶液反應，碳碳雙鍵與溴化氫加成反應、被酸性高錳酸鉀氧化，不能與鈉反應，故答案為：bcd；
（3）B與氯氣加成得到C，C中端碳上的氯原子與CH₃ONa發(fā)生取代反應生成D，C的結構簡式為ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃，分子式為：C₇H₁₂O₂Cl₂，故答案為：C₇H₁₂O₂Cl₂；
（4）從E、F兩種物質結構，可知E中相鄰碳原子失去甲氧基和氫原子，生成碳碳雙鍵，故反應為消去反應，故答案為：消去反應；
（5）F的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，能與乙酸發(fā)生酯化反應，含有羥基，可以把F中的酯基分解為1個醛基和1個羥基，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：；
（6）該物質中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，是對有機化學的綜合考查，注意根據有機物的結構進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．