Question

分子式為C₈H₈O₃的芳香族化合物有多種不同的結(jié)構(gòu)，這些物質(zhì)在食品、化妝品等行業(yè)有廣泛用途．
（1）C₈H₈O₃的某一同分異構(gòu)體尼泊金酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖．
①下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是

 

．
a．能發(fā)生水解反應(yīng)                 b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．分子中所有原子都在同一平面上     d．與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗1mol Br₂
②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程是

 

，其中包含的反應(yīng)類型有

 

、

 

．
（2）C₈H₈O₃的另一種同分異構(gòu)體甲滿足以下條件：
①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH
②遇FeCl₃溶液顯色
③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種
甲可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①由尼泊金酯的結(jié)構(gòu)式找出官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)判斷，對(duì)于共平面問(wèn)題，可考慮常見(jiàn)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)；
②酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應(yīng)．反應(yīng)類型可根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)判斷；
（2）寫(xiě)同分異構(gòu)體要符合限制條件：①與足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH，則含3個(gè)酚-OH；②遇FeCl₃溶液顯色，③苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則苯環(huán)上只有一種H，以此來(lái)解答．

解答： 解：（1）①a．尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故a正確；
b．尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含酚羥基，故遇FeCl₃溶液顯色，故b正確；
c．尼泊金酯結(jié)構(gòu)中含甲基，不可能共平面，故c錯(cuò)誤；
d．羥基的鄰位有兩個(gè)位置，故與濃溴水反應(yīng)時(shí)，1mol尼泊金酯消耗2mol Br₂，故d錯(cuò)誤；
故答案為：cd；
②酚羥基發(fā)生中和反應(yīng)，酯基發(fā)生水解反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）；中和反應(yīng)（復(fù)分解反應(yīng)）；
（2）遇FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明含酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，足量的NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，1mol甲消耗3molNaOH，所以應(yīng)含3個(gè)酚羥基，綜合以上情況，可寫(xiě)出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重酚、酯性質(zhì)的考查，題目難度不大，（2）同分異構(gòu)體為解答的難點(diǎn)．