Question

【題目】阿魏酸是用于治療心腦血管疾病及白細胞減少等癥藥品的基本原料。下面是以石炭酸為原料制備阿魏酸的一種合成路線：

（1）由石炭酸生成A和A生成B的反應(yīng)類型分別為____、______。

（2）阿魏酸有順式和反式兩種結(jié)構(gòu)，其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）C中官能團名稱為__________。

（4）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________。

（5）芳香化合物E是D的同分異構(gòu)體，0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出4.4g CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶1∶3，寫出符合要求的E的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（6）由谷維素（）也可制備阿魏酸，請設(shè)計簡單的合成路線并寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 溴原子、羥基、醛基

【解析】石炭酸是苯酚的俗稱，第一步反應(yīng)是苯酚羥基對位上的氫原子對甲醛的碳氧雙鍵進行加成得到A（）。從A到B的過程中應(yīng)該少了2個H，所以是氧化反應(yīng)，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，確定酚羥基應(yīng)該沒有被氧化，所以是醇被氧化為醛，得到B為；B和單質(zhì)溴應(yīng)該發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)D中取代基的位置得到C為；C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)脫去一分子HBr得到D（），最后D與丙二酸作用得到阿魏酸。

（1）由上，石炭酸生成A的反應(yīng)是加成反應(yīng)，A生成B的反應(yīng)是氧化反應(yīng)。

（2）順式結(jié)構(gòu)的要求是由相同基團在雙鍵的同側(cè)，所以結(jié)構(gòu)應(yīng)該為。

（3）C為，其中的官能團為溴原子、羥基和醛基。

（4）B生成C是發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式為

（5）D的分子式為C8H8O3，不飽和度為5，E的分子式、不飽和度與D相同。0.1 mol E能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出4.4g（0.1mol）CO2，說明E中有一個羧基（一個不飽和度），E是芳香化合物，說明E有苯環(huán)（4個不飽和度），有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶1∶3，顯然1代表羧基氫，3一定代表甲基氫，所以E中一定有甲基，為了保證4種不同環(huán)境的H，取代基在對位，所以結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）由谷維素（）制備阿魏酸，只需要將酯基水解，轉(zhuǎn)化為羧基即可，所以合成路線為：。對應(yīng)方程式為：